Mattina. Seth e Ryan discutono del bacio che quest'ultimo ha dato a Theresa. Seth lo implora di fornire maggiori dettagli: che genere di bacio è stato? Verrà a vivere qui? Dove si fermerà? Resterà a Chino? Farà avanti e indietro tra Chino e Newport? Quale autostrada percorrerà? Ryan è convinto che Seth stia sprecando energie per niente, lui non ha ancora avuto modo di vedere Theresa e parlare del loro futuro insieme per ora ancora precario. Più tardi vengono raggiunti nella casetta proprio da Theresa. Lei era nei paraggi e si chiedeva se i due avevano bisogno di un passaggio per scuola. Poco dopo, anche Marissa li raggiunge nella casetta, pronta a dare un passaggio ai ragazzi. Ne segue una situazione alquanto goffa, fino a quando le due ragazze decidono prudentemente di andare via e lasciare i due ragazzi senza un passaggio.
A casa, Sandy e Kirsten stanno bevendo un caffè quando vedono Marissa attraversare frettolosa la cucina, seguita subito dopo da Theresa. Dopo l'inevitabile perplessità, Kirsten annuncia a Sandy che Caleb è stato nominato uomo dell'anno dal Riviera Magazine. Seth e Ryan irrompono nella loro discussione poco dopo il passaggio di Theresa. Stranamente Sandy ha per Ryan le stesse domande che qualche minuto prima Seth aveva per lui. Ryan però non ha per loro delle risposte e prima che Sandy accompagni i due ragazzi a scuola, Kirsten vuole sapere dal marito se lui prenderà il caso dello "Zio" Shaun. Sandy ci sta ancora pensando, ma è evidente che Kirsten vuole esercitare una certa pressione.
A scuola, Luke è impegnato a suonare romanticamente la sua chitarra sotto a un albero. Marissa cerca di sfruttare questa occasione e si siede accanto a lui per chiedere consiglio. E' stata dura per lui vederla con Ryan dopo che loro si sono lasciati? Luke ammette che lo è stato, ma ammette anche di esserselo meritato; aggiungendo a Marissa di sapere come ci si sente. Le dice: "Prima accetterai che le cose non torneranno più come una volta, prima ti sentirai meglio". Poco dopo Marissa raggiunge Ryan per scusarsi e per offrirgli il suo aiuto per trovare una sistemazione a Theresa.
A pranzo, Anna si siede allo stesso tavolo di Seth e Summer, i due stanno commentando ironicamente le pagine dell'ultimo numero del Riviera Magazine. Anna non ha delle buone notizie, lei sta per ritornare a Pittsburgh; ne ha avuto abbastanza di Newport. Seth prende queste sue parole come un affronto personale.
Nel parcheggio, Ryan è seduto in macchina con Theresa, lei sfoglia le pagine di un quotidiano in cerca di un lavoro. Purtroppo il dovere chiama Ryan, ma non prima di aver dato un bacio a Theresa... i due si danno appuntamento per dopo le lezioni. A casa Cooper, Caitlin sta aprendo la porta a Luke. Julie è sorpresa di trovarlo lì visto che non è quella la loro alcova, e allo stesso modo è sorpreso anche Jimmy quando li raggiunge per prendere Caitlin. Ovviamente Julie non perde tempo a giustificare la presenza di Luke.
Sandy sta preparando il barbecue quando Ryan lo raggiunge fuori per informarlo che salterà la loro cena per un appuntamento con Theresa. Sandy sfrutta questa occasione per concedere a Ryan una delle sue pillole di saggezza. "Tu sei al liceo, il posto dove dovrebbe trovarsi anche lei. Non ha un lavoro ma ha una famiglia a Chino... ed è giunto il momento che affronti il suo ragazzo".
Altrove, Caleb si assicura che Kirsten stia preparando per lui un buon party, soprattutto non devono mancare le lucette bianche. Quando lei si allontana per prendere del vino, Sandy entra in cucina con del pesce. Caleb vuole sapere se lui ha deciso di occuparsi del caso di Shaun: Si, ma ad una condizione: lui deve dire tutta la verità a Kirsten. Lei è implicata nella questione e Sandy si rifiuta di mentirle; è giunto il momento che Caleb le dica cosa sta rischiando.
Ryan raggiunge il motel. Theresa ha delle notizie per lui. Ha appena parlato con Eddie e gli ha detto che non tornerà a casa. Lei ora si sente così liberà! Anche Ryan ha delle notizie per lei. Ma stando alle ultime parole di Theresa, lui opta per un invito a cena.
Il mattino dopo, Seth è in cucina, abbattuto del fatto che Anna stia per partire. Ryan lo raggiunge, piuttosto comprensivo. Seth è convinto del fatto che Anna stia andando via per colpa sua; Ryan non è altrettanto sicuro. Ad ogni modo, lui ha i suoi problemi con Theresa. Ora entrambi i ragazzi dovranno ragionare sulla loro prossima mossa.
Caleb e Kirsten si incontrano a pranzo. Lui, tra lo stupore di Kirsten, le dice tutta la verità riguardo allo "Zio" Shaun. A scuola, Ryan è nel bar quando Marissa si avvicina a lui. La loro conversazione è piuttosto cortese, questo almeno fino a quando Eddie non irrompe nel bar. Lui è convinto del fatto che Ryan stia andando a letto con Theresa, ma Ryan lo assicura che non è così. Un insegnante irrompe nella lite allontanando Eddie, ma questo non tarda a urlare a Ryan che lui non gli permetterà di portargli via Theresa. Dopo Oliver ed Eddie, forse è giunto il momento che Ryan cominci a vivere una vita un po' diversa dal solito.
Seth raggiunge frettoloso Anna, desideroso di chiederle il motivo per cui lei ha deciso di andare via. Lei dice di amare le stagioni, di voler rivedere il suo cagnolino, il Jimmy Stewart Museum e molte altre cose. Seth le chiede se c'è dell'altro, ma lei gli dice di no. Lui la invita al party in onore di suo nonno in programma la sera dopo, ma Anna lo informa che dovrà prendere il suo volo. Ma proverà a fare un salto per salutarlo.
Kirsten è seduta vicino alla piscina quando Sandy la raggiunge di ritorno dal lavoro. Ora che lei sa tutta la verità su Shaun, non gli permetterà di occuparsi del caso. Inoltre ha tutte le intenzioni di dimettersi dal Consiglio. Altrove, Seth e Summer stanno impegnando la loro serata stando seduti a baciarsi sul cofano di una BMW. Seth però sembra distratto. Da Anna, chiaramente. Summer cerca di convincerlo del fatto che Anna abbia detto la verità, e che non c'è modo di pensare il contrario. Ma Seth continua ad avere qualche dubbio.
Ryan fa nuovamente visita a Theresa, lui ha bisogno di parlarle. Non sa cosa fare. Non può trovarle un lavoro. Theresa gli dice di non aver bisogno del suo aiuto, poi lo spinge sul letto per baciarlo. E Eddie? Lei non può continuare la storia con lui visto che è lì per Ryan. Lui però non è l'unico a sapere del nascondiglio di Theresa. Fuori, fermo nel parcheggio, nella sua macchina, c'è Eddie. Quando vede le luci della stanza spegnersi, decide di andare via piuttosto alterato.
E' mattina. Theresa chiede a Ryan se lui trascorrerà nuovamente la serata con lei. Lui è impegnato al party di Caleb. "Vuoi venire?" "Vuoi che venga?" "Uh, non lo so. Potrebbe non piacerti." "E' evidente che vuoi che non venga. E, ad ogni modo, non ho nulla da mettermi. Ma quando hai finito, verrai a farmi visita, vero?".
Sandy raggiunge il campo da golf per fare qualche tiro. Casualmente anche qualcun'altro è lì. Ovviamente i due sfruttano immediatamente l'occasione per confrontarsi sul caso Shaun.
Ryan fa ritorno a casa, con un Seth desideroso di sapere dove abbia trascorso la notte. Lui lo ha coperto, ma cosa ancora più importante, ha parlato ad Anna. Seth è convinto sempre del fatto che lei stia lasciando Newport per colpa sua. A questo punto Ryan lo spinge a parlarle onestamente.
Intanto, al motel, Theresa sta aprendo la porta a Marissa. Lei invita Theresa alla festa e le ha portato un vestito che potrà prendere in prestito.
E' l'ora del party, ma nessuno sembra essere molto contento. Summer trova Ryan in piedi da solo e si avvicina a lui per parlargli di Marissa: "Lei ti ama veramente, e questo lo sai". Marissa e Theresa si uniscono agli altri, con un Ryan alquanto affascinato dal vedere Theresa in un bel vestito. Anche Anna raggiunge la festa e si incontra subito con Summer. Entrambe confessano la loro grande amicizia, ma purtroppo per Anna, Seth è impegnato a farsi le foto con Caleb. Anna non ha il coraggio di parlare a Seth e lascia a Ryan una lettera con la promessa che lui la consegni all'amico. Poi va via senza che Seth abbia avuto modo di vederla.
Luke, anche lui ospite del party, si avvicina a Julie che, prontamente, gli dà l'ennesimo appuntamento. Jimmy li sta osservando incuriosito a qualche metro di distanza. Sandy richiama Caleb per una discussione appartata. Sembra che ci siano i presupposti per trovare una sistemazione.
Mentre Caleb tiene il suo discorso, Jimmy si avvicina a Julie con fare accusatorio. Lui è disgustato e spera per Julie che quanto abbia visto sia solo frutto della sua immaginazione. Julie però ha un'espressione che non può che confermare i presentimenti di Jimmy. Lui l'avverte che Marissa sarebbe devastata se la verità venisse allo scoperto, ma lei sa bene come gestire la faccenda.
La festa ancora priva di colpi di scena viene movimentata quando un Eddie arrabbiato si fa spazio tra la gente. Poco dopo troverà Theresa fuori, ma lei è determinata a non seguirlo. Ryan irrompe nella loro discussione, ed Eddie lo colpisce con un pugno che lo fa precipitare sul tavolino delle crudités che si rovescia per terra. Ryan risponde gettandosi contro di lui e questo, determinato a rispondere alla sua risposta, coinvolge nel tafferuglio una delle cameriere che finisce rovinosamente per terra. Eddie colpisce Ryan con un altro pugno facendolo finire nella piscina. La situazione si risolve quando Sandy afferra Eddie determinato a cacciarlo fuori. Ma lui non smetterà di inseguire Ryan fino a quando non saprà della sua morte. Una sola cosa è certa: Eddie non sarà sicuramente in lizza per il premio 2005 di uomo dell'anno.
Dopo il grande movimento, Theresa si scusa per quanto è accaduto. Ma nessuno gliene dà la colpa, anzi, Sandy si diverte nel commentare le terribili occhiaie di Ryan. Seth irrompe nella loro discussione, affranto dal fatto che Anna non sia passata per salutarlo. "Si, a proposito... ho una cosa per te". Seth è sorpreso, ma è ancora più sconvolto del fatto che non può leggere la lettera; l'acqua ha sbiadito l'inchiostro! Allontanatosi, Seth chiede l'aiuto di Summer per capirne il senso; ma il tentativo sembra alquanto arduo senza contare che questo è non poco contrario alla loro relazione. "Ma io non voglio che vada via a causa mia" le dice Seth. "Allora cerca di fermarla" le risponde lei. Seth a questo punto dà un bacio sulla fronte a Summer e scappa via.
Nell'altra stanza, Theresa sta ammettendo di dover chiamare a Eddie, ma Seth ha una questione molto più incalzante da affrontare. Lui ha bisogno che Ryan lo accompagni all'aeroporto; il troppo champagne bevuto non gli permette di farlo da se. Fuori, Caleb si avvicina a Julie con un sorriso. Lui vuole rifrequentarla e lei lo invita a programmare un appuntamento perfetto e vedere cosa accade.
Mentre Seth e Ryan si precipitano all'aeroporto, altrove, Theresa sta consegnano il vestito a Marissa, dicendole che è giunto il momento per lei di tornare alla sua vita di Chino e la invita a prendersi cura di Ryan.
Prima che Ryan possa fermare la macchina, Seth è già in corsa per raggiungere il cancello d'imbarco. Trova Anna al controllo a raggi X. Lui la implora di non andare via per causa sua. Ha letto la sua lettera e sa che lei gli vuole bene; per questo non può andare via. Anna ride. "La lettera dice che ti voglio bene come amico". Lei sa che Seth è un ragazzo straordinario, e il loro tentativo di stare insieme è servito a dimostrarle che non c'è nulla di più tra di loro. Forse un giorno andrà meglio, ma per ora, lei deve andare via. Un grande abbraccio, e poi Anna si incammina verso il suo volo.
Di ritorno a casa, Ryan devia per raggiungere il motel. Theresa è andata via. Per i due non resta altro che sedersi ad una panchina giù al porto e dubitare delle loro scelte.