E' mattina. Sandy è in cucina e si prepara per iniziare la sua giornata quando viene raggiunto da Kirsten che lo spara con una freccia di Cupido di San Valentino. Questo però non sembra sollevare il cattivo umore di Sandy; lui sta ancora pensando a quello che è accaduto con Oliver. Kirsten invece è sicuramente più entusiasta e impaziente di organizzare qualcosa per la festa di San Valentino. Sandy però trova questa celebrazione solo una trovata commerciale. Allo stesso modo Kirsten non troverà altrettante approvazioni né in Seth né in Ryan una volta che anche questi hanno raggiunto la cucina.
E' tempo di andare a scuola. Per Ryan è la prima volta dopo la sua sospensione e Marissa lo saluta con un caloroso abbraccio. Loro parlano brevemente di Oliver, questo fino a quando Marissa non espone la sua intenzione di voler dimenticare questa brutta storia. Ryan sembra meno disposto. Tuttavia, quando lei propone di organizzare qualcosa per la festa di San Valentino, Ryan le menziona il party organizzato da Kirsten. Ma anche Marissa è una delle ospiti. Sicuramente, allora, avranno modo di stare insieme.
Summer sta impegnando la sua pausa giocando a Galaga quando Seth si piomba da lei. A proposito, domani è il giorno di San Valentino e, dato che lui e Anna non stanno più insieme, gradirebbe sapere quali sono i progetti di Summer. Ma Summer si sente la pattumiera di Anna, come se Seth sia corso da lei come fosse una ruota di scorta. Lei non è più interessata e, inoltre, domani sarà ospite del party dei single. Bene, proprio come Seth!
Sandy raggiunge Kirsten nel suo ufficio per il pranzo e non ha proprio delle buone notizie. Deve incontrarsi con degli ispettori per il ristorante e quasi sicuramente arriverà in ritardo al ballo. "Questo non accadrà!" gli dice svelta Kirsten. Ne segue una violenta discussione in seguito alla quale oltre a compromettere il loto pranzo, i due coniugi, compromettono anche la loro relazione.
Jimmy fa ritorno al suo appartamento e qui trova ad attenderlo Marissa. Lei le dice di aver trovato fuori dalla porta un piccolo biglietto e una scatola di cioccolatini di un'ammiratrice segreta. In tali circostanze la ragazza ammette al padre di trovarsi in una situazione critica con Ryan.
Nel frattempo, Seth raggiunge Summer nella sua camera da letto. Qui trova un piccolo Pony giocattolo che lo lascia non poco sorpreso. In realtà lui è venuto per dare delle spiegazioni a Summer. Lui le dice che non è come crede. La ragione per cui lui e Anna si sono lasciati è perché lui pensava sempre a lei. A queste parole Summer bacia Seth e lo spinge sul letto battezzando la nascita di un nuovo uomo.
L'amore è nell'aria e ora Luke è in piedi davanti alla porta della villa di Julie. "Luke, che cosa ci fai qui" gli chiede Julie. "Le ho portato il libro di biologia di Marissa" le risponde lui. "Ma Marissa non vive più qui." lo informa Julie. "Devo averlo dimenticato. Ad ogni modo... Ha bisogno di un accompagnatore per il ballo di domani?" Julie crede di essere caduta molto in basso dopo la sua separazione da Caleb; "Buona notte, Luke". Luke allora va via e Julie rientra in casa consapevole del reale motivo per cui Luke sia venuto da lei.
Seth e Summer sono distesi nel letto. Entrambi percepiscono di trovarsi in una situazione molto ma molto goffa. Nella casetta, Marissa fa una visita a Ryan; ma in realtà lei è determinata a voler fare l'amore con lui. I due iniziano a baciarsi, ma poi Ryan la ferma. "Non vuoi farlo?" chiede lei. "No. Certo che voglio farlo. E' che..." Ryan in realtà è ancora turbato da tutto quello che è accaduto. Scuse imbarazzanti volano nella stanza prima che Marissa vada via definitivamente.
Il mattino dopo, Seth entra nella casetta con delle buone notizie. "Ho fatto sesso. Con una ragazza! Summer, per essere precisi." Seth poi inizia a descrivere quanto si sia sentito spaventato e incapace, ma Ryan lo assicura che è una costante di tutte le prime volte. Poi lui va via; deve aiutare Kirsten con i preparativi del party.
Sulla spiaggia, Summer confessa a Marissa di quanto accaduto tra lei e Seth il giorno prima. Lei però non è molto fiduciosa nei confronti della possibilità di continuare le cose con Seth. Dal suo canto, anche Marissa ammette di non aver avuto una serata piacevole con Ryan. Ma Summer ha da ridire in merito. Dopotutto Ryan aveva ragione riguardo a Oliver, e ora se la situazione è così com'è non è certo per colpa sua.
Intanto, a casa Cohen, Sandy è di buon umore, cosa che non si può dire per Kirsten; ancora decisa a non parlargli. Lui ha rovinato la sua festa preferita. I due vengono interrotti dall'arrivo di Seth, lui ha bisogno di fare un certo discorso con il padre... Cose da uomini. Consapevole del fatto che è una situazione altamente imbarazzante, Seth ammette al padre della sua prima volta certamente non spettacolare e chiede lui dei consigli per il futuro.
Alla sala da ballo, Luke chiede a Ryan come vanno le cose con Marissa. Lei ci sarà quella sera? Ci sarà anche sua madre? Poi Ryan si volta e vede Theresa, una sua vecchia amica di Chino. Lei lavorerà per il party. Entrambi sono molto felici di rivedersi.
Seth si ripresenta da Summer, questa volta con qualche buon proposito in più. Quando inizia a massaggiarle il collo e a baciarla in modo sensuale, Summer sconvolta gli chiede cosa stia facendo. I tentativi di Seth falliscono immediatamente. Summer lo getta nuovamente sul letto pronta per il loro nuovo tentativo.
Fuori dalla sala del ricevimento, Ryan sta dicendo a Theresa di Marissa e di Oliver, dei terapeuti, delle pistole e delle bugie. Theresa trova assolutamente normale il fatto che lui se la sia presa in quel modo. Ryan ammette di essere molto felice della loro conversazione, ma la candida situazione viene interrotta da Marissa uscita fuori per cercare Ryan. Il tutto diventa ancora più goffo quando Therese ammette a Marissa che prenderà parte al party organizzato per quella stessa sera.
Arriva il ballo. Seth si lascia cadere nuovamente nella casetta, da un Ryan intento a sistemarsi per la serata. Lui gli confessa di aver fatto nuovamente sesso con Summer, ma che le cose sono andate ugualmente male; molto probabilmente è finita. Altrove, Summer sta cercando di trovare una scusa per non andare al ballo, ma Marissa insiste, soprattutto per il fatto che Theresa sarà lì; così come Ryan che, "casualmente", non ha rinunciato a questa occasione.
Il party è nel vivo dei festeggiamenti. Seth e Ryan sono in piedi, intenti a commiserarsi mentre Theresa li raggiunge con il vassoio delle solite tartine. Summer e Marissa sono poco distanti, e quest'ultima sembra alquanto preoccupata dalla presenza del passato di Ryan. Anche Julie è alla festa, e come gli altri, si intrattiene commiserandosi con Kirsten. Poi esce fuori, e qui si imbatte in Luke.
Ryan è seduto ad un tavolo quando Marissa lo raggiunge con un bel sorriso. "Possiamo ricominciare tutto da capo? Ciao, io sono Marissa." Ryan sa quello che lei sta cercando di fare, ma non ne ha voglia; "Mi dispiace." Ad un altro tavolo, Seth si avvicina con più di qualche scusa per Summer. Forse un giorno, prima o poi, lui sarà pronto per lei.
Ryan sta uscendo fuori quando Theresa si unisce a lui. Lei ha ottenuto un altro lavoro e sicuramente avranno modo di vedersi ancora. Ryan però è giù per quanto sta accadendo con Marissa e chiede il suo conforto. Intanto, Marissa è seduta da sola al tavolo, ferita. E' Sandy a raggiungerla per consolarla. Lei sembra essere arrivata al punto di voler cedere, ma Sandy la esorta a non mollare, a non lasciare che Ryan si allontani definitivamente da lei. "L'amore è matto!" le dice. Kirsten è stata per tutto il tempo alle sue spalle e ha avuto il modo di ascoltare le sue belle parole. Forse la festa di San Valentino non è stata del tutto rovinata.
Con qualche speranza in più, Marissa e Summer decidono di andare via, ma quando escono fuori si imbattono nella scena di Ryan e Theresa che stanno andando via con la macchina. Raggiunta la casetta, la coppia di amici trascorre il tempo ricordando le loro vecchie vicende. Alla porta accanto, Luke si è presentato nuovamente da Julie. Lei era così triste quando è andata via dalla festa e Luke non poteva accettare l'idea che fosse così sola. Sopraffatta dal vino e dal bel discorso di Luke, Julie lo bacia e lo invita ad entrare.
Mentre giunge la notte, Seth passa il tempo stando da solo nella sua camera; questo fino a quando Summer non lo raggiunge. Lei gli fa sapere che fino all'altro giorno era ancora vergine. "Perché non me lo hai detto?" le chiede Seth. Lei stava cercando di difendere la sua reputazione, o qualcosa del genere. Seth è convinto del fatto che quello era un momento importante delle loro vite e che avrebbero potuto viverlo meglio. Ma ora certamente avrà modo di recuperare. Tanto per iniziare invitando Summer a ballare.
Una Marissa nervosa raggiunge la casetta desiderosa di sapere dove sia Theresa. "Se lei è qui, allora deve sapere che Marissa Cooper non si arrenderà in un modo simile." Marissa implora Ryan di perdonarla, ma lui le dice che non dovranno più stare insieme. "Guarda come è stato facile per qualcuno mettersi tra di noi. Chi mi dice che questo non avverrà di nuovo?" dice Ryan. "Ma tu devi avere fiducia in me." aggiunge lei. Ma per Ryan questo risulta piuttosto difficile.