Sandy fa visita a Ryan in prigione. La società di Kirsten ha lasciato cadere tutte le accuse e per Ryan si prospetta la possibilità di uscire di lì; questo almeno tra 30-60 giorni. Sandy potrebbe tirarlo fuori molto prima, ma solo nel caso in cui trovasse la madre di Ryan.
A casa Cohen, Seth è ancora sorpreso dal fatto che i loro genitori preferiscono far finire Ryan in una casa famiglia piuttosto che tenerlo lì con loro. Nonostante Kirsten non faccia altro che ripetere che non è la madre di Ryan, Seth, facendo finta di essersi ritirato nella sua camera, fugge di nascosto nel tentativo di raggiungere il suo amico; ma Kirsten se ne accorge. Seth è del parere che lei non stia facendo molto per aiutarlo, ma lei gli ricorda di aver fatto cadere ogni accusa contro di lui e di aver assunto qualcuno per ritrovare la madre. Cosa altro può fare? Bene, Seth pensa che lei potrebbe venire con lui in prigione. Ansiosa di sfuggire alla riunione delle signore dell'alta società riunitesi per discutere del prossimo party della fondazione, "Notte a Las Vegas", lei sembra essere d'accordo a seguirlo.
Seth bussa alla porta di Marissa; lei è con Summer. Il reale intento di Seth è quello di chiedere a Marissa se vuole venire con lui in prigione, ma resta del tutto abbagliato quando si trova di fronte ad una Summer in reggiseno, intenta a provarsi dei vestiti. Sconnesso temporaneamente dalla realtà, Marissa però fa sapere a Seth che lei non può seguirlo vista la momentanea situazione con Luke.
Al centro visite del carcere, Seth e Kirsten si siedono con Ryan. Ma ad un altro tavolo c'è un detenuto intenzionato a comportarsi in maniera di certo non splendida e gentile con la povera Kirsten. Quando questo cerca di avvicinarsi alla donna, Rayn si getta su di lui dando il via ad una violenta rissa. A separarli è una guardia di sicurezza, ma il detenuto sembra ugualmente determinato a far fuori Ryan. A questo punto non c'è altra soluzione: Ryan deve uscire fuori di lì.
Quando Sandy torna a casa, resta sorpreso di trovare Seth inchiodato davanti alla sua Playstation; ma è ancora più sorpreso di trovare lì con lui Ryan. Raggiunta Kirsten in un'altra stanza, Sandy dice alla moglie che non è più un bene continuare a tirare fuori di prigione Ryan illudendolo di poterlo tenere con loro. Kirsten non tarda a raccontargli di ciò che è successo in prigione; puntualizzando il fatto che Ryan non potrà comunque restare lì con loro. Ma lui era alle loro spalle, è ha avuto modo di ascoltare la loro conversazione.
I preparativi per "Notte a Las Vegas" sono iniziati. Kirsten decide di portare con se Seth e Ryan, la Sig.ra Cooper Marissa, mentre Luke si propone di sua spontanea iniziativa. La banda è al completo!
Luke continua ad ignorare Marissa, mentre sia lei che Ryan continuano ad essere d'accordo sul fatto che appartengono a due mondi completamente diversi.
Mentre si prende una pausa bevendo un caffè in una caffetteria, Sandy si imbatte in una conversazione alquanto sgradevole tra la Sig.ra Cooper e una sua amica. In verità le due donne stanno spettegolando sul fatto che Sandy abbia deliberatamente portato un criminale a Newport. E' a questo punto che l'uomo decide di unirsi a sorpresa alle due donne. Lui è del parere che la loro comunità debba dare il benvenuto agli outsider con molta più disinvoltura, senza dimenticare che la stessa Sig.ra Cooper proviene da un quartiere che non dista molto da Chino. Ma la loro conversazione è interrotta dallo squillo di un telefonino. Qualcuno informa Sandy di aver trovato la Sig.ra Atwood.
Sandy si precipita da Dawn Atwood. In seguito ad una discussione, anche Dawn si ritrova tra gli ospiti dei Cohen, in attesa del ritorno di Ryan. La cena che ne segue è sorprendentemente chiarificatrice. In seguito ad un discorso fuori luogo che Ryan non sembra gradire, Dawn finisce per promettere al figlio di poter cambiare, cominciando col smettere di bere.
Il giorno seguente, dopo una bella passeggiata e delle sane risate, Ryan e Dawn sembrano pronti finalmente per lasciare Newport. Ma Kirsten, consapevole che i due non hanno nessun posto dove andare, propone loro di unirsi per la festa organizzata in serata. "Notte a Las Vegas!" Suona come qualcosa di divertente; per questo anche gli Atwood saranno lì.
Il set è un Casinò ricostruito alla perfezione. Dawn comincia a dare a Ryan l'impressione di divertirsi un po' troppo, anche se in realtà le sue attenzioni sono più per Marissa.
Più la serata va avanti, più la situazione tra Luke, Marissa e Ryan si fa incandescente. Quando la Sig.ra Cooper va a scusarsi con Sandy, lei ne approfitta anche per ringraziarlo del prestito di 100.000 dollari concesso al marito; qualcosa di cui Sandy non sapeva nulla. Nel frattempo, mentre Ryan ne approfitta per confessare amareggiato a Luke che è lui ad aver vinto con Marissa, Dawn si concede qualche 7&7 di troppo.
Notandola, Kirsten la raggiunge nel tentativo di farle capire che non è un'ottima idea, ma viene interrotta da Sandy che vuole avere qualche delucidazione in più in merito al prestito. Lui è sorpreso del fatto che lei non gliene abbia parlato, ma la loro conversazione è ulteriormente interrotta da Dawn che, ubriaca, è caduta su un cameriere finendo entrambi sul pavimento in un gran frastuono; forte abbastanza da calamitare le attenzioni di tutti i presenti.
Il mattino seguente, Dawn, a suo rammarico, decide di alzarsi presto e di fuggire via; ma si imbatte in Kirsten. Dawn le confessa di non essere in grado di prendersi cura delle persone. Ryan si sveglia giusto in tempo per salutare la madre che, ancora una volta, ha deciso di allontanarsi da lui.