Sandy sta spiegando a Ryan come colpire la pallina da golf nel giardino sul retro; un colpo leggero e deciso. Ryan colpisce, ma la pallina finisce in piscina. Lui non sarà sicuramente il miglior giocatore di Palm Springs, ma deve darsi da fare perché Oliver lo attende per una sfida. Quest'ultimo lo ha invitato con i suoi amici nella sua villa per ringraziarlo del modo in cui lo ha aiutato con la questione della cocaina.
In casa, Sandy e Kirsten stanno discutendo sul fatto che i ragazzi trascorreranno l'intero weekend lontani da casa e dell'imminente ritorno di Caleb e Julie dal loro viaggio in Europa. Come reagirà il padre quando si incontrerà con Hailey ritornata in città?
Marissa sta cercando di trovare un modo per convincere Summer a seguirli nella loro vacanza a Palm Springs; lei non sembra attratta dall'idea di essere l'incomodo di uno squadrone di gente già tutta accoppiata. Nonostante ciò, decide in un secondo momento di accettare e di trovare un modo per intrufolarsi nella relazione tra Anna e Seth.
Mentre cammina sul lungomare, Sandy si imbatte in Jimmy. Lui sta uscendo da un ristorante in cui ha ricevuto l'ennesimo rifiuto e sta valutando l'opportunità di lasciare Newport. Sandy gli assicura di trovare un modo per farlo assumere per qualche incarico dalla società per cui lavora. Marissa e Summer sono nella casetta quando quest'ultima decide di raggiungere Seth nella sua camera. Ryan non sembra gradire molto il tentativo di Oliver, ma Marissa lo tranquillizza del fatto che lui sarà in compagnia di Natalie, la sua ragazza.
Quando Summer entra nella stanza di Seth, interrompe un'importante approccio tra Seth e Anna. Lei dichiara in maniera piuttosto fasulla di essere felice di poter trascorrere con coloro un intero fine settimana; dopotutto sono pur sempre amici. Oliver dal suo canto ha notizie ancora più cattive: lui si è lasciato con Natalie. Preoccupata per lui, Marissa si propone di stargli accanto durante il viaggio, mentre Ryan sarà in macchina con Luke.
I ragazzi sono già in viaggio quando Caleb e Julie si presentano alla porta dei Cohen. Caleb è desideroso di riabbracciare Hailey. Ovviamente Julie non ne è completamente entusiasta, o almeno non allo stesso modo.
Siamo a Palm Springs! Ryan e Luke stanno portando in casa un enorme box refrigerato quando si imbattono in Oliver e Marissa intenti a chiacchierare sul divano. Ryan gli fa sapere di non essere riuscito a stargli dietro e Oliver puntualizza che era a digiuno di guida al volante. Mentre gli altri iniziano a trovare la loro sistemazione, Ryan si domanda dove possano essere i genitori di Oliver. "Si, il loro volo è stato dirottato a Zurigo e non credo faranno in tempo per essere qui per il fine settimana." Ryan è riuscito a portare alla luce l'ennesimo passo falso di Oliver che, tuttavia, non sembra altrettanto evidente agli occhi degli altri.
Oliver mostra ai ragazzi le loro camere. "Ryan e Marissa, questa è la vostra camera. Oh! L'ho dimenticato! Questa è l'unica stanza a non avere un letto matrimoniale! Uhm... C'è un modo per rimediare allo sgradevole inconveniente?" Marissa inizia a mettere a posto la sua roba mentre Oliver e Ryan trovano un modo per avvicinare i due letti. Tra l'altro Oliver ne approfitta per lanciarsi in battutine alquanto sarcastica, sul fatto che Ryan possa non essere capace di farlo, e che dopotutto è molto lontano da quel tipo palestrato e sportivo che è Luke. Ryan cerca di resistere e di non tirargli un pugno e Marissa gioca un ruolo molto importante in questo.
Mentre sta raggiungendo il suo ufficio di sabato, Sandy si incontra con un suo superiore. Lui gli chiede cosa pensi riguardo a Jimmy Cooper e sulla possibilità di offrirgli un posto di lavoro. L'uomo non ne vuol saper nulla di insabbiare l'onore della sua società con un impiegato del calibro di Jimmy. E' a questo punto che inizia a maturare una certa idea nella testa di Sandy: forse l'unico modo per essere d'aiuto a Jimmy e mettersi in affari con lui.
Hailey e Caleb continuano la loro piacevole discussione. Poco lontano, Julie e Kirsten stanno commentando in maniera certamente più negativa la presenza di Hailey. Loro sono dell'opinione che Caleb non riesca a vederla per ciò che è realmente, forse nella sua mente ha una diversa percezione della figlia.
Sul campo da golf, Oliver sta aiutando Marissa ad oscillare nel modo corretto, a pochi passi da un Ryan alquanto infastidito. Più lontano, Seth e Anna sono in compagnia di una tartassante Summer. Lei ha mandato la sua pallina tra gli alberi e sta chiedendo aiuto a Seth; al punto che neppure il tentativo di Anna e di Oliver di farlo desistere vista la presenza dell'edera, sembra servire a qualcosa.
Ryan fallisce clamorosamente un tiro, deliziando Oliver. Lui e Luke ne approfittano per fare dei commenti poco gradevoli, e Oliver da suo canto fa la stessa cosa con Marissa. Quando Ryan sbaglia clamorosamente per l'ennesima volta, Oliver gli invita ad un nuovo gioco: una gara con i golfcart. Ryan e Luke accettano immediatamente precipitandosi verso il loro mezzo. Ne segue una corsa sfrenata e pericolosa quando i due mezzi si avvicinano tremendamente costringendo Ryan e Luke a uscire fuori pista. Questo porta Ryan ad alterarsi notevolmente, con un Luke che sembra letteralmente rincretinito.
A casa, Kirsten sta aprendo gli occhi di Caleb in merito alle reali intenzioni di Hailey. A Palm Spings invece è l'ora di andare a letto, e Anna e Seth ne sono alquanto felici, considerando soprattutto che hanno poca voglia di dormire. Ma Summer corre da loro ancora una volta. Luke ha monopolizzato la tv e, nonostante il tentativo di Anna e Seth di mandarla via, lei si piazza nel centro del letto con il telecomando della loro tv in camera in mano.
Ryan sta lavando le stoviglie quando Oliver lo raggiunge. Lui chiede a Ryan di ricominciare tutto da capo, ma quest'ultimo sembra determinato a non voler affrontare mai più in futuro una situazione simile, ma di preferire restare da solo con Marissa. A questo punto Oliver si dà dello stupido urlando e colpendosi ripetutamente la testa con le mani. Mentre sta raggiungendo la cucina per vedere se tutto va bene, Marissa vede Oliver fuggire via. Lei si chiede perché Ryan continui a provocarlo, fino a credere al fatto che sia in realtà lui ad essere quello ad avere dei problemi.
Sandy e Jimmy stanno cenando in un vecchio ristorante. Loro stanno cercando di tracciare il futuro di Jimmy, fino a discutere del fato che lo stesso ristorante stia ormai per chiudere la gestione. Ovviamente sarebbe impossibile per Jimmy chiedere un finanziamento per prenderne le redini, ma Sandy ha un'altra idea.
Mentre Summer guarda la tv, Seth e Anna alle sue spalle stanno commentando in modo ironico ogni programma su cui Summer si sta sintonizzando. Lei si complimenta per la loro incredibili intesa, facendo notare che è come se fossero fratello e sorella. E' a questo punto che decide di lasciarli soli, ma le sue ultime parole hanno scatenato nei due un 'insolito disagio.
Altrove la situazione è sicuramente più oscura. Quando Marissa telefona a Oliver, scopre che quest'ultimo ha fatto ritorno a Newport e che ha preso numerosi medicinali. Marissa spaventata lo esorta a chiamare un'ambulanza e, nel panico, si precipita da lui insieme a Ryan.
Sempre a Newport, Hailey sta chiedendo a Kirsten il motivo per cui ha parlato male di lei a Caleb; infierendo sul fatto che abbia interferito e minacciando di andare via. Kirsten si domanda dove lei possa andare senza denaro; forse è preferibile restare a Newport e lavorare per il padre. Hailey non è della stessa idea, ma una vita accanto a Caleb e Kirsten non è del tutto impossibile.
Ryan e Marissa sono davanti alla porta dell'attico quando Oliver gli apre. Lui ha appena terminato di fare la doccia e Ryan lo sta osservando in maniera perplessa. I conti non tornano. Oliver giura di sentirsi bene, ma Ryan insiste ugualmente sul fatto che sia meglio raggiungere il pronto soccorso. Ma dopotutto questo è solo un rischio in più e Oliver sta per fare scacco matto.
Di ritorno a casa, Luke si dimostra gentile nei confronti di Summer, mentre Anna e Seth hanno finalmente modo di stare da soli. Marissa si assicura di Oliver giusto in tempo per trovarsi di fronte all'ennesima scenata di Ryan. Se Oliver avesse preso davvero le pillole, la situazione non sarebbe di certo così perfetta e tranquilla. Marissa però ne ha avuto abbastanza e ha già deciso... lei questa sera resterà accanto a Oliver.
Sandy ritorna dalla sua Kirsten, ubriaco ma con delle buone notizie. Lui e Jimmy Coopert questa sera sono entrati in affari e entrambi molto presto avranno un ristorante.