E' notte e Seth sta cercando di capire se Ryan sta dormendo. Effettivamente è cosi fino a quando lui non accede la lampada e gli chiede disperatamente un consiglio in merito alla sua situazione con Summer. "Summer mi lascerà? Non lo farà? Oh, cosa penserà Marissa se Theresa resterà qui?", sono queste le domande che girano nella testa di Seth... forse sarebbe meglio andare a parlare con Theresa. Quando però i due raggiungono la casetta, Theresa non è lì, solo un sacchetto con degli alimenti sul letto. Theresa esce qualche istante dopo dal bagno. Prim'ancora che la loro conversazione abbia inizio, lei gli dice che ha deciso di andare via. Ma cosa c'è nel sacchetto? Un test di gravidanza!
Arriva il mattino seguente e Julie è con Caleb nella cucina dei Cohen intenta a mostrare al suo futuro marito i depliant dei luoghi in cui potrebbero organizzare il matrimonio. Quando Kirsten li raggiunge lamentandosi del fatto che Caleb sta trascurando un po' troppo il lavoro negli ultimi giorni, lui risoluto dice a Julie che qualunque posto andrà bene e azzittisce Kirsten dicendole che trascorrerà la notte fuori città proprio per una questione di lavoro. Le due donne però sono astute e sanno bene che Caleb sta cercando solo di svignarsela per la sua festa di addio al celibato. Queste parole escono dalla bocca di Julie proprio nel momento in cui anche Sandy, Seth e Ryan stanno entrando in cucina. Sembra proprio l'occasione giusta per un'escursione di soli uomini.
Sandy e Jimmy si sono riuniti a colazione e mentre Jimmy è entusiasta della svolta che sta per subire la sua vita, Sandy lo invita a trascorrere il weekend a Las Vegas con gli altri. Quando Gail, un'agente immobiliare, entra nell'appartamento di Jimmy, lei si congratula con loro per l'affare della vendita del ristorante, ma sa bene che il vero vincitore non è altro che Caleb Nichol visto che molto presto venderà il The Lighthouse a Robert Campbell ad una cifra di gran lunga superiore.
A scuola, Marissa lamenta il fatto di non essere riuscita ancora a dire al padre che andrà a vivere da Caleb. Ryan non le è molto d'aiuto, ma lui sa che Jimmy trascorrerà il fine settimana con Caleb a Las Vegas. Ryan non è molto sicuro se sia bene unirsi a loro, dopotutto Theresa ha bisogno di qualcuno che le stia accanto. E' a questo punto che Marissa si propone come volontaria.
Al Newport Group, Julie sta pensando a come organizzare una contro-festa di addio al nubilato. Kirsten propone un cocktail-party raffinato, Julie crede sia meglio raggiungere Los Angeles e darsi alla pazza gioia nei night con gli spogliarellisti. Sconvolta, Kirsten propone un compromesso: restare a Newport e affittare un solo spogliarellista. A scuola, Seth sta cercando di intimorire Summer dicendole che passerà l'intero fine settimana con spogliarelliste e prostitute, ma lei sembra voler dar credito alle parole del padre che non vede in Seth il ragazzo giusto per lei. Sebbene Seth dice che le vuole bene e che non gli importa di ciò che pensano gli altri, Summer lo lascia andar via senza aggiungere altro.
Quando Ryan raggiunge Theresa nella casetta per chiederle se ha voglia di trascorrere la serata con lui e Marissa, lei gli dice di aver ottenuto un turno più lungo alla pasticceria di modo da ottenere il denaro utile per trasferirsi ad Atlanta. Lì ha una cugina da cui può rimanere fino a quando ne avrà bisogno. Ryan allora le chiede di quanto denaro ha bisogno, ma Theresa sa che questo è un suo problema e lo invita a raggiungere Las Vegas e divertirsi tranquillamente.
In soggiorno, Ryan ha appena finito di raccontare il problema a Marissa e Seth e quest'ultimo sembra avere un piano. Lui ha risparmiato 1000 dollari, Marissa può raccoglierne altri 200. Grazie ai loro documenti falsi, potranno sfruttale l'occasione di Las Vegas per raddoppiarli con il gioco d'azzardo.
Giunti a Las Vegas, il gruppo viene subito accolto da Amy, un'impiegata dell'Hard Rock Casino. Ryan e Seth ne approfittano subito per giocare al bowling nella loro suite, mentre Jimmy e Sandy non riescono a contenere il loro entusiasmo. Il solo apparentemente scontento sembra essere Caleb, ma ne approfitta per allontanarsi e fare una visita al casino. Amy propone a Ryna e Seth di fare lo stesso, ma non prima di aver controllato i loro documenti. "Il casino ha visto molti ragazzi utilizzare false identità - gli dice - E sarebbe molto fastidioso dovervi cacciare fuori dall'albergo". A queste parole i due si intimoriscono a tal punto da rifiutare l'offerta e mandare a monte i loro piani. Ma Ryan sembra averne uno di riserva: non sa ancora come, ma troveranno un modo per fare soldi.
Caleb si sta intrattenendo qualche piano più giù quando Sandy lo raggiunge per rinfacciargli il fatto di aver capito quali siano le sue reali intenzioni. Ma anche lui e Jimmy ne hanno di loro. Grazie al denaro della vendita del ristorante, Jimmy acquisterà una nuova casa in cui andrà a vivere con Marissa. "Sul serio? - dice Caleb - L'ultima volta che ho parlato con Marissa, lei mi ha detto che verrà a stare da noi". Una notizia che lascia sconvolto Sandy.
Intanto, a Newport, Hailey, Marissa e Summer hanno organizzato una maratona di "The Valley". Mentre Summer sta piangendo a causa di un episodio particolarmente triste e Marissa crede sia dovuto al fatto della precarietà della sua relazione con Seth, Hailey lamenta il fatto che loro sono lì mentre i ragazzi se la stanno spassando a Las Vegas. La loro conversazione viene interrotta dal campanello. E' Kirsten che ha bisogno di chiedere a Hailey se lei può trovarle uno spogliarellista per la festa di Julie. Hailey accetta nonostante non nutra molta simpatia per Julie.
Mentre sono in piscina, Ryan e Seth si chiedono come tante ragazze possono trovarsi nello stesso posto allo stesso momento. Questo fino a quando una di queste si avvicina ai due e bacia Seth. Perplesso, lui riceve una telefonata: è Summer! Lei però ha modo di ascoltare tutto e assistere in diretta al secondo bacio che la ragazza concede a Seth. Summer riattacca il telefono sconvolta, ma Marissa è lì per consolarla.
Dall'altra parte del telefono, la ragazza si sta scusando con Seth per aver compromesso il suo rapporto con la ragazza. Tuttavia gli racconta che è una delle studentesse dell'università di Las Vegas. Quando loro gli chiedono se sa di un posto in cui possono giocare a blackjack, lei gli dice di conoscere un posto in cui alcuni suoi amici spesso si riuniscono per giocare.
Sandy è ancora sconvolto delle verità svelate da Caleb. Lui non riesce a capire il motivo per cui è a Las Vegas visto che a Newport Robert Campbell lo sta aspettando con un assegno da diversi milioni di dollari. Ma Jimmy è ugualmente contento, lui non avrebbe di certo una nuova casa senza il denaro di Caleb. Ma Sandy ha delle novità e sarebbe meglio ritirare le benevolenze visto che Caleb è convinto del fatto che Marissa andrà a vivere con lui.
A Newport, Marissa è in compagnia di Theresa e sta cercando di capire cosa sarebbe meglio mangiare per cena. "Sushi? Birra?". No, Theresa non può mangiarli. "Se non sapessi che non è così, penserei che sei in cinta." le dice Marissa... "Oh mio Dio! Sei incinta?". Theresa sicuramente non avrebbe voluto che si scoprisse in questo modo.
La notte a Las Vegas va avanti. Ryan e Seth hanno seguito la ragazza e ora si ritrovano in uno squallido bar. Quando vedono il tavolo a cui degli uomini stanno già giocando, Seth sembra titubare, ma Ryan è sicuro delle sue capacità. Intanto, a Newport, Theresa sta dicendo a Marissa di come la sua scelta sia scontata. Non ha soldi, e non può pagarsi un figlio lavorando come cameriera in una pasticceria. Marissa crede che forse sarebbe meglio parlarne con Eddie, ma Theresa le dice che con molta probabilità il figlio non è suo. E di chi potrebbe essere? Marissa ha già capito.
Al tavolo da gioco, Ryan è arrivato già a 2500 dollari e considerando lo sguardo adirato del perdente, lui sa bene che sono sufficienti per darsela a gambe. Questa volta è Seth a non sembrare d'accordo. Dopotutto qualche soldo in più potrebbero permettergli un viaggio in Europa in moto. Per Ryan non è un'ottima idea, è meglio ritornare alla loro suite all'Hard Rock. "Voi avete una suite all'Hard Rock?" gli chiede stupita Jen. "Ci sarebbe un po' di posto per me e per le mie amiche?".
A Newport, la festa è già cominciata da diverso tempo e Julie si domanda quando arriverà lo spogliarellista. Non è molto entusiasta di sapere che anche Hailey è una delle ospiti della serata. Lei è lì solo perché ha visto fuori un carro dei pompieri e voleva assicurarsi che tutto fosse a posto. Un carro dei pompieri? Un gruppo di spogliarellisti vestiti da pompieri sta entrando in casa proprio quando Kirsten riceve una telefonata di Sandy. Lui ha bisogno di chiederle se non trova particolarmente strano che Caleb non sia riuscito ad ottenere la licenza per gli alcolici nonostante fosse diventato uno dei soci del ristorante. Forse semplicemente perché il suo reale intento era quello di toglierseli di mezzo è rivenderlo a un prezzo dieci volte superiore a quello che ha pagato a loro. Kirsten non riesce a credere che Caleb abbia potuto fare una cosa simile, ma Sandy ha bisogno di capire alcune cose e le dice che gli parlerà.
Seth, Ryan e Jen arrivano all'Hard Rock. Quando Jimmy vede Ryan gli chiede di parlare. Mentre gli altri salgono in camera, Jimmy chiede a Ryan se lui sapeva che Marissa sta andando a vivere da Caleb. Ryan crede che sia stata Marissa a parlargliene, ma Jimmy lo corregge dicendogli che la notizia è uscita dalla bocca dello stesso Caleb; perché farebbe una cosa del genere? "Hanno un accordo." "Un accordo? Di che si tratta?". Intanto, una Summer decisa ha raggiunto l'Hard Rock e sta cercando di capire quale sia la stanza dei Cohen. Seth è alquanto sorpreso di vederla entrare nella stanza mentre Jen è già pronta per provare l'idromassaggio. Quando alcuni uomini entrano anch'essi nella stanza, Seth non riesce a capire perché lui debba pagare 5000 dollari per aver trascorso tutto il pomeriggio con Jen.
Combattuto tra l'esercito di prostitute che sta entrando in stanza e Summer, Seth cerca almeno di trovare un modo per non compromettere la sua relazione con Summer. Lui le dice che aveva soltanto cercato di entusiasmarla perché sapeva che per lei era importante. Toccata dalle sue parole, Summer decide di perdonarlo. Quando anche Ryan si unisce a loro, Seth cerca di capire come poter fare a trasformare 3500 dollari in 5000 dollari.
A Newport, Julie si avvicina a uno degli spogliarellisti e lui le domanda cosa ha in programma per dopo la festa. Entusiasta, lei si allontana per prendere la sua borsa, ma quando viene a sapere da Kirsten che gli spogliarellisti sono stati ingaggiati da Hailey, comprende subito il tranello in cui stava per casere. Raggiunta Hailey, Julie le dice acidamente che stava solo cercando di compromettere il suo matrimonio con Caleb. Quando le dà della prostituta, la discussione tra le due si trasforma in una rissa. Schiaffi! Spinte! Tirate di capelli! Graffi! Fino a finire entrambe in piscina.
Sandy decide di farsi avanti mentre Caleb è a cena con Robert Campbell. Questo invita Sandy a unirsi a loro, ma lui chiede a Campbell se è veramente interessato a fare affari con Caleb. Sandy e il suo socio stavano per aprire un ristorante nello stesso stabile, ma tutto è stato impedito da una licenza che non è stata concessa. Una licenza che non è giunta proprio a causa di Caleb il cui reale intento era quello di rivendere la proprietà ad un prezzo molto più alto. Ora il problema è questo: non solo lui è colpevole di falso e frode, ma la stessa proprietà resterà invendibile per mesi, forse per anni, a causa dei dovuti accertamenti legali. Caleb afferra Sandy cercando di respingerlo, e questo è determinato a rispondere con altrettanta violenza. A farlo però ci pensa Jimmy che, tolto di mezzo Sandy, si scaglia contro Caleb colpendolo con un pugno che lo fa finire riverso sul tavolo; aggiungendo che non sarà di certo lui a portargli via la figlia.
Per poter ottenere il denaro necessario a pagare le prostitute, Ryan raggiunge il bar per un nuovo giro al tavolo del blackjack. Le cose però non sembrano andare molto bene e quando chiede a Jen dei soldi, lei si rifiuta di farlo sino a quando poi comprende che Ryan ha fatto finta di perdere solo per spianarsi la strada alla vittoria. Qualche istante dopo lo vediamo camminare in strada con gli altri e con in testa il cappellino del suo avversario. Sono riusciti a salvarsi la pelle, ma purtroppo i soldi di Seth sono andati persi.
Quando la banda fa ritorno a casa, sia Sandy che Kirsten sono ancora eccitati dalle loro storie selvagge. Quando Marissa vede Ryan, lei non riesce a credere al fatto che lui abbia detto a Jimmy del suo trasferimento da Caleb. Ma il punto è un'altro. Theresa è incinta e sembra proprio che il padre non sia Eddie.