A scuola, Ryan sta dicendo a Seth come lui sia ancora dubbioso nei confronti della veridicità del tentato suicidio da parte di Oliver. Seppure Seth crede che alla base di questo presentimento ci sia solo gelosia riguardo al rapporto vigente tra Oliver e Marissa, lui dice a Ryan che almeno loro hanno un argomento di discussione; lui e Anna non fanno altro che trovarsi in sintonia assoluta.
Ryan trova Marissa nel corridoio e, seguendo i consigli di Seth, si precipita felice da lei. Tuttavia vengono interrotti da un loro professore intento a presentargli un nuovo studente. Ehi! E' proprio Oliver!
Nel frattempo, Anna è desiderosa di organizzare il doposcuola con Seth. Questo però è stanco della loro solita monotonia, e propone qualcosa di nuovo. Anna però non sembra esserne molto entusiasta. Potrebbe essere questa l'occasione per la loro prima discussione? Niente affatto. Anna, suo malgrado, acconsente e anche loro vengono ben presto distratti dall'ultimo arrivato; Oliver.
Sembrerà un caso, ma mentre Marissa accompagna Oliver alla biblioteca, scopre con entusiasmo di seguire esattamente gli stessi corsi di Oliver.
A casa, Sandy sta sciorinando a Jimmy i suoi piani sull'acquisto in associazione del ristorante. Quest'ultimo però non sembra essere altrettanto entusiasta; purtroppo non ha il capitale da investire. Ma Sandy ha pensato anche a questo. Lui avanzerà la sua parte di capitale e questo lo salverà dalla probabile possibilità di lasciare Newport.
In altre circostanze, un'altra discussione sta avendo luogo tra Kirsten e Julie Cooper. Lei vuole avere il posto da arredatrice nella società di Kirsten. Anche se la scelta potrebbe sembrare un po' troppo azzardata, Julie l'assicura di esserne capace, era qualcosa che già faceva ai tempi in cui non era ancora nata Marissa. Ma lei ha avuto Marissa a 18 anni! E' a questo punto che Julie ammette che in realtà è un'idea di Caleb.
Raggiunto il resto del gruppo per pranzare, Seth si imbatte in un nuovo individuo, Danny, già ambientatosi alla perfezione tra gli altri, non fosse altro per il suo "innato" senso dell'umorismo, soprattutto in merito all'imitazione dei film di kung-fu, Tutti, eccetto Seth, stanno ridendo a crepapelle. Che ci sia qualcosa che non va?
Ryan sta studiando quando Oliver si imbatte in lui. Mentre uno si domanda se ora avrà modo di essere finalmente una persona felice, l'altro si chiede se lui è realmente uno studente di quella scuola. Dopo una serie di piccole botta e risposte, Ryan continua a non avere le idee chiare riguardo alla reale storia di Oliver, anche se questo lo prega di dargli una possibilità; esattamente come le buone persone di Newport hanno fatto con lui. La tensione tra i due viene interrotta dall'arrivo di Marissa che si sta domandando se Ryan ha intenzione di unirsi a lei e a Oliver dopo la scuola. Lei deve aiutare Oliver con il francese. "Ma Oliver non ha vissuto a Parigi?" si chiede Ryan. "Solo per un anno" replica prontamente Oliver. Questo ovviamente alimenta nuove preoccupazioni in Ryan.
A casa, Seth continua a cercare quali siano le caratteristiche che hanno permesso a Danny di avvicinarsi a Summer; lui non è abbastanza divertente? Altrove, Ryan non ha tempo per pensare a Danny, le sue attenzioni sono tutte per Oliver. Qual è stato il suo passato? Nonostante Seth lo invoglia a desistere, Ryan decide di raggiungere la scuola nella notte per indagare sulla sua reale storia nell'archivio scolastico.
Usando la sua pila da tasca fidata, Ryan legge attentamente la scheda di Oliver. Ma nel momento in cui sta cercando di digerire la realtà di cui è venuto a conoscenza, una guardia di sicurezza lo sorprende. Il mattino dopo, la Sig.ra Kim non è ovviamente contenta di ciò che è accaduto. Lei vuole sapere perché Ryan ha fatto qualcosa di simile. Ryan dice di essere preoccupato dei reali intenti di Oliver. Non gli piace il suo passato e non gli piace quello che sta facendo ora con Marissa. Ovviamente non gli piace anche ciò che avuto modo di leggere nel fascicolo. Ai tempi in cui frequentava la Pacific è stato trovato nei bagni con i polsi tagliati dopo essere stato mollato da una ragazza. Questo naturalmente è degno di clamore, ma ora Ryan deve essere punito, e resterà in attesa che la commissione prenda una decisione in merito alla sua permanenza alla Harbor.
Nei corridoi, Seth continua a soffrire del fatto che Danny sia in grado di divertire così tanto Anna e Summer. Lui si lamenta del fatto che Danny non sia realmente divertente, Anna crede invece che la sua sia solo gelosia nei confronti del rapporto nascente tra Danny e Summer.
Sul punto di declinare la possibilità di acquisto del ristorante, Sandy viene raggiunto all'ultimo momento da Jimmy. Ha cambiato idea... ma ci vorrà della musica jazz dal vivo, un nuovo bancone e soprattutto la lasagna della madre tra le scelte del menu.
In ufficio, Julie si sta dando da fare con il suo nuovo ruolo da arredatrice, e per un incarico i cui lavori dovranno terminare nell'immediato. Kirsten crede che lei è sulla strada del disastro assoluto, che 72 ore non saranno sufficienti, ma Julie l'assicura di aver organizzato tutto... forse solo nella sua testa. Tutto ciò di cui ha bisogno sono solo dei nuovi tappeti e una pianta da vaso. Julie crede che fare l'arredatrice è come vendere uno stile di vita. Giusto?!
Intanto, a scuola, Ryan sta camminando nei corridoi quando intravede Marissa e Oliver fermi agli armadietti. Sta per raggiungerli quando nota Oliver consegnare una lettera nelle mani di Marissa, che lei conserva prontamente nell'armadietto. E' tempo di una nuova missione?
A casa, Sandy e Kirsten stanno pensando alla punizione per Ryan. Qualcosa di duro? Lui non è più un bambino. Ma questa volta si tratta di qualcosa di grave, lui sta rischiando di essere espulso dalla Harbor. Gli sarà impedito di uscire dalla casetta, anche se Sandy crede che questo potrebbe portarlo a non credere più al fatto di essere un componente della famiglia.
Più tardi, Seth raggiunge Ryan nella casetta per confortarlo, ma cambia immediatamente espressione quando viene a sapere che lui ha confiscato la lettera dall'armadietto di Marissa. Seth si arrabbia, convinto del fatto che Ryan stia solo travisando la semplice amicizia che Oliver sta cercando in Marissa e in tutti gli altri. Lo invita a non aprirla e poi va via. Ma lui desiste e, aperta, resta scioccato dal suo incredibile contenuto.
Il mattino seguente, Ryan raggiunge Seth in camera in cerca d'aiuto. Seth non riesce a credere che lui abbia letto la lettera. Ryan però cerca di spostare l'attenzione sulle parole di Oliver, sul fatto che lui abbia scritto di non riuscire a vivere senza Marissa. Seth però non vuole ascoltarlo. E' probabile che Oliver sia matto, ma Ryan gli sta dando modo di credere chi sia realmente dalla parte del torto. Qualcuno bussa alla porta. E' Marissa, pronta per andare a scuola.
Quando Kirsten raggiunge il suo ufficio, si imbatte in una Julie singhiozzante. Il suo intero operato è un disastro e loro non faranno in tempo a presentare il lavoro completato. Kirsten allora decide di alzarsi le maniche e fare qualcosa per aiutare Julie. Nel frattempo, Sandy si precipita da Jimmy con delle ottime notizie. Lui è riuscito ad ottenere il ristorante e ha già avanzato la sua parte di capitale che avrà modo di restituire in piccole rate in futuro. Nonostante Sandy lo invita a essere felice, Jimmy è un po' spaventato da tutto questo.
L'operazione "rimettiamo la lettera nell'armadietto" sta per avere luogo. Il tentativo però viene fatto fallire da Oliver che, avvicinatosi a Ryan, trova stupefacente il fatto che lui conosca la combinazione dell'armadietto di Marissa. Almeno questo è segno che lei ha fiducia in lui. Allontanatosi Oliver, Ryan viene raggiunto poi da Luke, intento però ad assecondare Ryan in merito all'antipatia che nutre nei confronti di Oliver.
La Sig.ra Kim chiama Marissa nel suo ufficio. Sebbene lei creda di sapere già tutto riguardo ai reali problemi di Oliver, la Sig.ra informa Marissa che l'oggetto del loro colloquio non è Oliver.
La detenzione continua e Ryan è affranto sul suo testo. Una volta fuori, trova Marissa ad attenderlo in corridoio. Nonostante lei più volte abbia sottolineato che con Oliver c'è solo amicizia, Ryan continua a non darle fiducia. Ma Ryan ha un elemento a suo favore: la lettera. Ryan l'ha fatto per il suo bene, ma Marissa non può credere che l'abbia rubata dal suo armadietto. "Leggi la lettera. Lui è innamorato di te!" dice Ryan. "No. L'ha scritta per Natalie! E voleva che io la leggessi." risponde Marissa lasciando Ryan in un mare di perplessità. "Tu non ti fidi più di me ed è ovvio che è finita." aggiunge poi.
Arriva un nuovo giorno. Julie è sempre più preoccupata, soprattutto del fatto che non è ancora a conoscenza di come sia andata la vendita dell'immobile e delle opinioni di Caleb a riguardo. Lui raggiunge l'ufficio entusiasta. La casa è stata venduta e Julie ha fatto un ottimo lavoro. Ne siamo sicuri?
A scuola, Ryan viene raggiunto ancora una volta da Oliver. Lui ha saputo di quello che è accaduto tra lui e Marissa. Ryan si scusa, dice che aveva torto in merito alle sue reali intenzioni. Ma Oliver conferma tutte le incertezze di Ryan, del parere che lui e Marissa sono fatti per stare insieme. Sentendosi minacciato, Ryan lo avverte che non permetterà mai una cosa simile, che non mollerà. Oliver sta per andare via quando Ryan si scaglia contro di lui per rispondere alla sua ennesima offesa. Sono degli altri studenti a separarli, alle grida di Ryan "Stai lontano da lei!", "Stai lontano da lei!". Marissa arriva giusto in tempo per vedere la conseguenza di quanto accaduto.