Rob ed Ellen, gli amici di Will e Grace, diventano alquanto gelosi quando i due iniziano a frequentare una giovane e particolare coppia che hanno incontrato al ristorante Dim Sum: il fotografo rock Kai e la direttrice di galleria d'arte Naomi. Nel frattempo, Karen chiede a Jack di unirsi a lei per l'incontro genitori-insegnanti al quale deve partecipare, risvegliando brutti ricordi al ragazzo.