Il bel rapporto tra Will e suo padre rischia di incrinarsi quando l'uomo si prepara ad accettare un premio alla cena organizzata dalla sua compagnia, ma cerca di dissuadere il figlio dal parteciparvi poiché ha raccontato a tutti che Will è sposato con Grace. Nel frattempo, Karen cerca di organizzare un incontro tra Jack e l'uomo che lei crede sia il padre che non ha mai conosciuto.