La foto di Grace viene pubblicata in un giornale, ma in essa la designer appare molto più "dotata" a livello di seno rispetto alla realtà. A questo punto un ragazzo che frequentava il suo stesso liceo, e che l'aveva sempre snobbata, le chiede di uscire: Karen riesce a convincerla che ciò è accaduto solo a causa della foto. Disperata nell'essere diversa rispetto alla sua immagine pubblicata nel quotidiano, Grace si compra un reggiseno che le permette di ottenere l'effetto desiderato... Ma che le riserva una brutta sorpresa! Intanto, Jack scopre che Will ha dormito con uno dei suoi ex...