L'ex fidanzato di Will, Michael, è tornato in città. L'avvocato crede che lui possa voler riaccendere la loro relazione, ma alla fine scoprirà un'amara verità. In un raro momento di auto-valutazione, Karen decide che è il momento per lei di diventare un'impiegata più coinvolta alla Grace Adler Design, così chiede a Grace di affidarle nuove responsabilità aggiuntive.