Il capo di Will gli organizza un appuntamento al buio, ma l'avvocato non sa se parteciparvi oppure no. Naturalmente, Jack dà a Will alcuni suggerimenti su come comportarsi per fare bella figura agli appuntamenti al buio. Intanto, Grace continua a lottare col suo imbranato fidanzato Josh, mentre Karen sforna alcuni dei suoi tipici consigli non richiesti...