Mentre si trova ad un appuntamento a cui non voleva partecipare, Will scopre che il marito di Karen, Stan, ha avuto un attacco cardiaco. Per questo si precipita in ospedale, per raggiungere il resto degli amici. Lui, Jack, Grace e Rosario cercano di immaginare, e poi scommettono dei soldi, a chi si rivolgerà Karen per l'inevitabile crisi emotiva che la travolgerà a causa dell'avvenimento. Dopo tutto, chi pagherebbe i conti se Stan morisse?