Will cerca di far sì che Grace e Ben vadano d'accordo, ma i due iniziano a fare amicizia così tanto che alla fine finiscono a letto. Will, sebbene all'inizio sia arrabbiato, decide di non preoccuparsi del fatto. Rosario dice a Jack di voler divorziare, cosicché possa sposare il giardiniere; il ragazzo quindi decide di citare Karen per riuscire a mantenere lo stile di vita a cui si è abituato dopo il matrimonio. Will aiuta l'amico, ma Ben gli dice che non può dato che Karen è una cliente del suo studio. Inoltre, Will scopre che il suo capo esce anche con un'altra, e lascia il lavoro. Tuttavia l'avvocato si rende presto conto che sia Ben che Grace stanno uscendo anche con altre persone, e sono d'accordo nel mantenere la loro relazione su questo livello. A questo punto non riesce a credere di aver lasciato il suo lavoro per questo... Jack perde miseramente la causa contro Karen, così decide di trasferirsi da Will; quest'ultimo viene mollato da un bell'avvocato poiché ha scordato l'ennesimo appuntamento a causa di tutti problemi che sta avendo con gli amici. Will è depresso, sebbene felice di poter dire a Karen tutto ciò che pensa di lei visto che non è più sua cliente; alla fine decide di scappare su un'isola tropicale, lasciando Jack e Grace come vicini di casa. Ben riesce a scovarlo, e gli concede tutto ciò che Will richiede per far sì che l'avvocato aiuti un cliente che si trova sulla stessa isola ad affrontare alcuni problemi fiscali. Il cliente si rivela essere Karen...