Quando Ellen e Rob annunciano di volersi sposare a breve, Grace si sente obbligata a rivelare a Will che una volta ha dormito con Rob. Il segreto viene a galla all'addio al nubilato di Ellen, e ciò spinge la donna a cercare vendetta... Durante l'addio al celibato di Rob, Jack è confuso e perplesso a causa delle sue "reazioni" allo spettacolo di una spogliarellista.