Il primo anno a Yale è quasi finito e Rory e le sue amiche si preparano a lasciare il campus. Tana presenta a Rory il suo ragazzo, Chester, che per via di una scommessa è costretto a parlare per modi di dire, e chiede alle ragazze di firmare le foto che ha fatto durante l'anno. Paris fa notare a Rory che, a differenza di tutti gli altri che hanno avuto almeno un fidanzato, lei è rimasta sola tutto l'anno e le lascia il numero di telefono del figlio di Asher. A Stars Hollow Lorelai va nel negozio di antiquariato della signora Kim per comprare un oggetto per la locanda e cerca di convincere la madre di Lane a far visita alla figlia. Durante la cena del venerdì sera Lorelai cerca di far dire alla madre della separazione da Richard, senza riuscirci. Mentre Rory è nella sua stanza a Yale per preparare le valigie, arriva Emily, che le presenta il figlio di una sua vecchia amica, Graham. Il ragazzo invita Rory ad uscire con lui e i suoi amici quella sera, e lei accetta. Durante la serata però Graham e i suoi amici bevono e fumano, così Rory decide di andare via.
Luke e Lorelai sono al matrimonio e ballano un lento insieme. Luke prende coraggio e chiede a Lorelai di uscire con lui.
Rory chiama Dean per chiederli di andare a prenderla e di riaccompagnarla nella sua stanza al dormitorio, lui accetta.
Arrivati a Yale, Dean le racconta che con Linsday la vita matrimoniale non va molto bene, ma vengono interrotti da Jess che chiede alla ragazza di partire con lui e andare a vivere a New York.
Rory rifiuta e Jess lascia la stanza senza dire una parola e lascia Star Hollow.