Richard e Emily si erano organizzati per andare ad un gala di carità con alcuni ospiti, ma all'ultimo momento proprio gli ospiti chiamano per cancellare il loro arrivo e i Gilmore si ritrovano nella totale disperazione per trovare delle persone che riempiano i posti vuoti. Emily chiede a Lorelai di portare qualcuno, e lei porta Rory. Emily pensa che quindi Lorelai non sia in grado di avere un appuntamento con un uomo. Anche le segretarie di Richard vengono quindi invitate al gala. Anche Jason è lì, e siede vicino a Rory. Emily pensa che farebbero più bella figura se lui andasse a sedersi vicino a Lorelai e fingessero di essere una coppia.
Lorelai e Jason trovano la cosa divertente e iniziano a stare mano nella mano a parlare di quanto potrebbero andare oltre nella finzione, tipo ballare, andarsene insieme e fare l'amore in uno sgabuzzino. Richard parla a Jason di una critica fatta in passato proprio dal Signor Stiles, il padre di Jason, che, per esperienza di Richard, significa che c'è qualcosa di grosso sotto. Jason e Richard se ne vanno. Jason si scusa con Lorelai per dover andare via, ma Emily gli risponde che non c'è problema anche perchè nessuno crederebbe che lui e sua figlia sono una coppia. Luke sta guidando per andare a trovare Nicole. La strada è molto trafficata e si accorge che questo è dovuto alla macchina di Jess che alcuni ragazzi stanno spingendo lungo la strada mentre Jess è all'interno, a comandare il volante. Liz e Carrie, un'amica delle scuole superiori, e altri compagni della donna si trovano al locale di Luke. Sono lì per la riunione tra studenti a distanza di 20 anni. Le ragazze flirtano con Luke, dicendo che tutte loro avevano una cotta per lui. Liz vorrebbe vendere lì degli orecchini color turchese. Intanto in città sta per aver luogo il Firelight Festival, una specie di fiaccolata, della quale, Taylor, da responsabilità a Kirk. Quest'ultimo cercherà disperatamente di fare in modo che tutto sia perfetto. TJ, il fidanzato di Liz è al festival per vendere gli orecchini della sua fidanzata. Luke è molto infastidito da lui. Rory e Jess hanno una conversazione durante la quale il ragazzo le dice che la ama.