Rory e Paris, stanche del freddo del Connecticut, decidono di andare con gli altri compagni in vacanza per la pausa primaverile. Alloggiano al "Sea Sprite" Motel. Con loro ci sono anche Glenn e Janet. Intanto Luke confessa a Lorelai che sta indossando i calzini di un altro uomo, cosa che lo fa sospettare che Nicole lo tradisca. Lorelai cerca di convincerlo del contrario facendo delle banali ipotesi sull'origine di quei calzini, ma i suoi tentativi sono vani. Paris e Rory si ritrovano nella loro stanza a mangiare pizza e guardare un film ma ben presto le due si rendono conto che non stanno affatto socializzando con gli altri. Lorelai intanto è a casa di Jason, il quale le offre una copia delle chiavi del suo appartamento. L'uomo imbarazzato le dice che potrebbero servirle se lui dovesse fare tardi e per altre ragioni. Entrambi a disagio si dicono d'accordo che Lorelai debba tenere le chiavi.
Alla spiaggia, Paris e Rory incontrano per caso Madeline e Louise, le compagne della Chilton. Mentre Rory parla al telefono con la madre, un ragazzo di nome Sean le sorride e lei ricambia. Lorelai si accorge che sua figlia si è distratta e le chiede cosa succede ma la ragazza le risponde che la chiamerà più tardi. Anche Madeline e Louise, avendo visto gli sguardi tra i due, chiedono a Rory informazioni sul ragazzo. Rory nega il tutto. Le due ragazze intanto se ne vanno dopo aver visto due gemelle, convinte di non poter competere con loro. Rimasta sola con Rory, Paris consiglia all'amica di andare a prendere da bere al bar in modo da poter parlare con Sean. Rory si rifiuta all'inizio, ma rimasta sola decide di seguire il consiglio di Paris. Per rompere il ghiaccio, Rory chiede una cosa al ragazzo riguardo degli attrezzi sportivi ma la loro conversazione fatta per lo più di sorrisi e sguardi viene interrotta da un amico del ragazzo che lo sta chiamando.
Quella stessa sera, per socializzare, Rory e Paris decidono di andare in discoteca con Madeline e Louise. Le due si sentono un pò a disagio e Paris sembra sconvolta dal fatto che tutti sembrano divertirsi molto più di loro sebbene stiano facendo le stesse cose che fanno loro due. Rory non è della stessa opinione, ma rimane sbalordita quando Paris la bacia davanti a tutti. Imbarazzatissima, Rory scappa via ma viene seguita da Paris che le chiede com'è stato il bacio. Aggiunge che non si può chiedere ad un ragazzo come lo si ha appena baciato perchè si rischierebbe di perdere femminilità. Rory non riesce a credere alle parole di Paris. Decisa a uscire dal locale, Rory incontra Sean, che si prende gioco di lei dicendole che forse vorrebbe andare con lei anche la sua ragazza, cioè Paris. Rory, più imbarazzata che mai si precipita fuori dalla discoteca. Tornata a casa dalla sua uscita con Jason, Lorelai trova un messaggio di Luke in segreteria che le chiede di andarlo a tirare fuori di galera. Rory e Paris si trovano sedute alla spiaggia con Madeline e Louise. Le due cominciano a chiedere a Rory informazioni su Dean. Rory dice che sono ancora amici ma che ora lui si è sposato. Per farle uno scherzo Madeline chiama Dean con il cellulare di Rory. Quest'ultima prende il telefono dalla mani dell'amica ed è costretta a lasciare un messaggio in segreteria a Dean scusandosi per l'orario e spiegandogli la situazione. Un pò brilla, Rory ridendo minaccia le amiche di ucciderle. Intanto Lorelai è in macchina con Luke dopo aver pagato la cauzione. L'uomo le spiega di aver visto Nicole con un altro uomo entrare in casa sua; e lui furioso ha iniziato a prendere a calci la macchina dell'ipotetico amante, che dopo essersene accorto lo ha fatto arrestare. Lorelai cerca di consolare l'amico dicendogli che lui non merita tutto questo. Rory il giorno dopo riceve una chiamata di Dean che le dice che ha ascoltato il suo messaggio e i due iniziano a chiaccherare un pò.