Appena Grace sembra essere sul punto di aver instaurato una relazione promettente, si sottopone ad un piccolo intervento chirurgico che la lascia con un'imbarazzante e antiestetica ferita al labbro: sebbene il suo nuovo ragazzo accetti di buon grado lo sciocco problema temporaneo, la designer non può rendergli il "favore" quando è orripilata nel venire a sapere che lui ha sei dita in un piede. Nel frattempo, Will gareggia contro Jack per le attenzioni dello stesso uomo, ma alla fine entrambi accettano di lasciar perdere per preservare la loro amicizia. Jack però non ci riesce...