Grace cerca di mediare tra il risentito Will e il suo rozzo e spirito libero fidanzato Nathan, quando quest'ultimo si trasferisce per un periodo nell'appartamento dei due; Jack intanto è eccitatissimo quando decide di incontrare il padre che non ha mai conosciuto. Tuttavia, Grace si innervosisce quando i due uomini, che sembravano totalmente incompatibili, trovano degli interessi comuni, e valuta come un devoto fidanzato possa avere degli effetti negativi sulla sua importantissima relazione con il grande amico Will. Jack, triste per aver scoperto che il padre è morto, riceve la sorpresa della sua vita nel modo più inaspettato...