Grace rifiuta il consiglio di un suo ex fidanzato di partecipare con lui e con la sua nuova fiamma ad una romantica "avventura" a tre, ma quando confida in Will e Karen, che si gettano a terra dalle risate alla prospettiva, la conservatrice Grace pensa di gettare la cautela alle ortiche. Intanto, al negozio di abbigliamento, Will cerca di aiutare un neo-assunto Jack a rimorchiare un cliente suggerendogli tramite un microfono e una cuffia cosa dire: il ragazzo però alla fine dà il suo numero a Will.