Quando viene chiesto loro di leggere un pensiero all'unione civile di due amici, Will e Grace litigano verbalmente circa il comportamento della donna nella loro relazione: Will sembra sia il più responsabile, mentre Grace è quella che trae più profitto dall'amico. Ciò che secca in maggior misura l'uomo però è il sentore che Grace si comporti più come una moglie che come una vecchia amica... Nel frattempo Karen cerca di aiutare Jack, caffeina-dipendente, a superare una cotta: ogni tentativo fallisce, solo un approccio duro alla questione può funzionare.