Will finalmente ritorna dal viaggio di lavoro alle isole Vergini, e cerca di aiutare una confusa Grace a decidere tra i suoi due spasimanti. Purtroppo l'avvocato riceve una brutta sorpresa che lo fa diventare geloso, rendendosi conto che Jack si è insinuato nel cuore di Grace in sua assenza: ciò lo fa sentire solo e isolato dagli amici. Intanto anche Karen torna dalle vacanze con costosa merce di contrabbando, e raggira la povera Rosario facendo sì che sia lei a prendersi la colpa e di conseguenza a passare del tempo in prigione all'incontro con la dogana.