Grace si sente in colpa quando viene a sapere della morte di una sua compagna di liceo, che amava tormentare in classe. Così trascina Will al funerale, e riceve una grande sorpresa: la sua ex compagna non è affatto defunta... Nel frattempo, l'avvocato offre un'affettuosa spalla su cui piangere ad un bel parente addolorato. Altrove, un entusiasta Jack chiede a Karen di accompagnarlo quando viene nominato per un premio al Lower Manhattan non-transgender Equity Waiver gay cabaret award.