Will è combattuto perché non sa se troncare o no la sua relazione con Matt, un commentatore sportivo emergente che è estremamente riluttante nel far sapere al mondo, e soprattutto ai suoi colleghi, le sue preferenze sessuali. Matt infatti presenta al suo capo Will come suo fratello... Nel frattempo, mentre Grace cerca di fare del suo meglio per aiutare l'amico, Karen è arrabbiatissima con lui dato che l'avvocato ha aiutato Stan a redigere le sue ultime volontà: il facoltoso uomo ha deciso alla sua morte di dare un terzo delle sue proprietà in beneficenza.