In un flashback al giorno del Ringraziamento del 1985, dovuto ad un racconto che Will e Grace fanno ad una ragazza che ha problemi col boyfriend, la studentessa universitaria Grace invita il fidanzato Will a casa propria per conoscere la sua famiglia. La loro romantica relazione però cambia drammaticamente quando un contrastato Will telefona al teen-ager Jack per alcuni consigli cruciali. Sfortunatamente, Will e un'arrabbiata Grace terminano il loro rapporto temporaneamente quando lui le confida di essere gay e lei gli ordina di uscire dalla sua casa e dalla sua vita.