Lorelai riceve un regalo di nozze quando ormai il suo fidanzamento si è rotto. Si tratta di una gelatiera; Sookie e Rory cercano di convincerla a tenere il regalo ma Lorelai afferma che non è giusto che lei lo tenga dato che non si è sposata, ed è decisa a spedirlo indietro al proprietario. Nel frattempo Rory è costretta a recitare il quinto atto di "Romeo e Giulietta" con Tristan, cosa che non rende molto felice Dean. Lorelai chiama tutti gli invitati al matrimonio per scoprire l'identità del mittente del regalo ma le conversazioni non si rivelano molto amichevoli. Rory torna a casa e racconta alla madre della recita scolastica, e le chiede di cucire per lei i costumi informandola anche del fatto che per questo dovrà accordarsi con Paris, cosa molto poco piacevole. Intanto Henry chiama Rory chiedendole di chiamare lei Lane al posto suo, dato che la signora Kim è una donna molto poco tollerante. Rory da brava amica chiama quindi Lane e la mette in contatto con Henry. Lorelai nel frattempo riceve un invito da un suo corteggiatore, Paul ma la donna rifiuta dicendo di essere molto impegnata. Non avendo trovato il donatore della gelatiera, Lorelai decide di regalarla all'albergo in cui lavora, ma Sookie le dice che ce l'hanno già e poi il discorso ricade sul fatto che Lorelai non ha più avuto appuntamenti da quando ha rotto il suo fidanzamento con Max. La donna informa l'amica di aver ricevuto un invito ma di aver anche rifiutata, ma poco dopo, sotto consiglio di Sookie, Lorelai richiama Paul per accettare il suo invito. Questo scaturisce in Luke molta gelosia.