Richard si mette in proprio e apre un'attività di consulenza sulle assicurazioni internazionali. Purtroppo si trova nella difficoltà di trovare una nuova assistente, dopo che Margie, la sua fedele segretaria di sempre, rifiuta l'offerta di lavoro che le propone preferendo l'impiego che ha ormai da qualche tempo. Lorelai si propone allora di aiutare il padre nella ricerca della nuova segretaria selezionando i profili delle candidate e dandogli una mano nell'allestimento del nuovo ufficio. Nel frattempo Rory continua ad avere il braccio ingessato a causa del noto incidente in auto con Jess, ma ancora non ha trovato il coraggio di raccontare l'episodio a Dean. Una sera decide di comunicarglielo con una lettera. Dean la legge ma, al contrario di quanto Rory temesse, non se la prende troppo a male, fidandosi molto di più del sentimento che lo lega a Rory che di un fatto sporadico accaduto sfortunatamente e rinnovando, quindi, la fiducia nel loro rapporto. Intanto Lane scopre una vera vocazione il rock, e sogna di diventare una batterista.