Jess va male a scuola e Luke vuole fargli prendere delle ripetizioni per non fargli perdere l'anno e pensa bene di chiederlo a Rory, per quanto Lorelai non sia troppo entusiasta della cosa. Comunque i due si trovano e Jess inventa mille trucchi per non studiare e convince Rory a fargli guidare la sua macchina per andare a prendere un gelato. I due hanno un incidente, Rory si frattura un polso e la macchina è distrutta. Lorelai e Cristopher sono furiosi. Luke, furibondo con il nipote, lo rispedisce a New York.