Rory chiede aiuto a suo nonno Richard per preparare una relazione per la Fiera Commericale annuale della Chilton. Grazie a questo nuovo compito, Richard si rende conto di essere infelice da quando è andato in pensione, e decide quindi di intraprendere una seconda carriera. Dopo aver perso contro Jess all'asta dei cestini, e dopo che Rory ha perso il braccialetto che lui le ha regalato, Dean cerca di riavvicinarsi a lei, temendo che Rory stia perdendo l'interesse per lui e che invece si sia invaghita di Jess. Intanto, Michel è felicissimo quando la sua sgargiante madre, Giselle, va a fargli visita, finchè Lorelai non lo mette nei guai, portando sua madre a fare continue domande a Michel, il quale sembra stia per impazzire.