Rory, quando si rende conto di avere un curriculum povero di attività extrascolastiche, si lascia prendere dal panico. Vorrebbe recuperare tutto quello che non ha fatto fino ad oggi in una sola sera, rinunciando anche alla possibilità di passare la serata con Dean. Lui cerca di farle capire che non potrà mai recuperare tutto in un sol colpo, ma lei sostiene che non può dedicarsi a niente altro se prima non si mette al lavoro per risolvere questo suo problema; la discussione si conclude con una accesa litigata tra i due. Intanto Henry fa di tutto per ricontattare Lane, facendosi aiutare anche da Rory. La sera, a casa dei nonni, Rory riesce a chiarire i malintesi avuti con Richard la settimana prima riguardo a Dean. Lorelai invece rimane delusa quando la madre si mostra molto fredda alla notizia del suo imminente matrimonio. In realtà Emily sta soffrendo molto perché la figlia ha informato tutti dell'avvenimento, tenendo lei all'ultimo posto. E' Lorelai che riesce a far tornare la pace tra lei e sua madre, non prima però di un pesante sfogo, durante il quale Emily le rinfaccia tutte le sue colpe facendo capire a Lorelai il motivo della sua freddezza. Alla fine Emily dona alla figlia il diadema indossato da lei il giorno delle nozze con Richard. Qualche sera dopo a Stars Hollow si festeggiano i futuri sposi. La serata è piena di avvenimenti: Rory e Dean si chiariscono chiedendosi scusa a vicenda; Lane parte per la Corea; Luke, spinto da Lorelai, si unisce ai festeggiamenti cercando di gioire per la felicità della sua più cara amica.