La normale routine di vita quotidiana di Lorelai (Lauren Graham) e di sua figlia Rory (Alexis Bledel) viene sconvolta dal signor Charleston, preside della scuola Chilton frequentata da Rory. Il signor Charleston critica Rory per le sue inadeguate relazioni sociali, comportamento pregiudizievole per l'ammissione alla frequentazione dell'Università. Dopo un colloquio con Lorelai, il signor Charleston sollecita entrambe le donne ad una maggiore partecipazione alle attività scolastiche. Lorelai e Rory s'impegnano a fondo ottenendone risultati di paradossale soddisfazione, tant'è che Lorelai organizza assieme ai dipendenti dell'albergo in cui lavora una sfilata di beneficenza alla Chilton, dove si ritrova a sfilare con sua madre Emily indossando gli stessi abiti.