Lorelai (Lauren Graham) e Sookie (Melissa McCarthy) vorrebbero aprire una locanda in società. Mia, coglie l'occasione per mettere in vendita l'Indipendence Inn, dove Lorelai è stata accolta da ragazza con la sua bimba in fasce. Per Lorelai è molto più di un posto di lavoro, è la sua vera casa e non vuole abbandonarla. Emily (Kelly Bishop) decide di voler conoscere dopo tanti anni, la donna che con amore ha cresciuto sua figlia e sua nipote Rory (Alexis Bledel). Mia riceve Emily con la classe che la contraddistingue e dopo qualche disagio iniziale si instaura un rapporto quasi di complicità; hanno in comune l'amore per Rory e Lorelai. Rory scopre che Jess (Milo Ventimiglia) è il responsabile di uno scherzo di cattivo gusto,una bravata che mette l'intera cittadina contro suo zio Luke (Scott Patterson). Messo alle corde da Rory, Jess cambia atteggiamento e diventa un ragazzo responsabile. Intanto Emily chiede alla nipote di posare per un ritratto da appendere nell'ufficio del nonno.