Liz, la sorella di Luke, spedisce Jess, il figlio 17enne, a Stars Hollow con l'intento di rimetterlo in riga e fargli passare la voglia di frequentare cattive compagnie. Lorelai, saputo che nella cittadina sta per arrivare il nipote di Luke, si offre di dargli alcuni consigli sull'alimentazione di un adolescente, ma lui si rifiuta di ascoltarla. Il giorno successivo Lorelai organizza in casa una cena di benvenuto per Jess, il quale si mostra strafottente e maleducato nei riguardi della padrona di casa; l'unica con cui lui riesce a parlare abbastanza normalmente è Rory. Alla prima occasione Jess prende una birra dal frigo e si isola in veranda dove viene raggiunto da Lorelai che cerca di scherzare con lui per farlo entrare il più velocemente possibile nell'atmosfera scherzosa della serata. Lui, nonostante tutto, continua a trattare male Lorelai, la quale, credendo che tutto dipenda solo da fatto che lui è profondamente spaesato e deluso, comincia a parlargli di Luke e di quanto sia fortunato ad avere uno zio come lui. Il dialogo, già precario, alla fine precipita e Lorelai, profondamente infastidita dal comportamento di Jess, lo caccia da casa sua. Il giorno seguente Luke viene informato che Jess ha rubato dei soldi dal fondo per la ristrutturazione del vecchio ponte di Stars Hollow; non credendo a queste accuse, Luke cerca di difendere il nipote ma alla fine riescono a convincerlo sulla presunta colpa del ragazzo: Jess si mostra molto vago e lascia intuire che ha sul serio rubato. Luke, frustrato dalla reazione del nipote, lo spinge nel lago per vendetta. Ora Luke si rende conto che non sa proprio cosa fare con Jess e chiede aiuto a Lorelai; lei non vede niente di buono in quel ragazzo, ma non fa neanche in tempo a parlarne che Babette li interrompe: qualcuno le ha rubato lo gnomo. Ormai certo di avere un ladro in casa, Luke ritorna al ristorante dove ritrova, ben nascosto, lo gnomo e lo restituisce alla padrona, non prima però di aver stabilito delle regole con Jess. Intanto Paris fa di tutto per rendere la vita scolastica di Rory il più possibile misera, così sabota la sua partecipazione al "Franklin", il giornale della scuola, dandole gli orari sbagliati degli incontri di redazione e affibbiandole come articolo la ripavimentazione del parcheggio. Rory incassa il colpo e riesce a scrivere lo stesso un articolo molto interessante, tanto da ricevere gli elogi dal consigliere della facoltà. Paris, non essendo riuscita nel suo intento, affida a Rory l'articolo di punta del giornale, ovvero l'intervista con il professore più amato della scuola, ma anche dietro a questo incarico si cela un fastidioso tranello: il professore in questione è Max Medina. Rory, dopo i primi momenti di difficoltà, riesce a parlare con Max e a chiarirsi su molte cose rimaste in sospeso dopo la fine della storia tra lui e Lorelai.