Lorelai e Sookie sono particolarmente impegnate a organizzare una cena in stile all'Indipendence Hill, cena richiesta da un gruppo che prenota l'intero albergo. Tema della serata è una cena come quelle che si svolgevano nel sedicesimo secolo a Bracebridge con tanto di signorotto, servitori in costume e musicisti. Ma la neve blocca il gruppo a Chicago, e così Lorelai decide di ospitare tutti i suoi amici. Durante la cena Emily viene a sapere da Richard che si è dimesso dal lavoro. Intanto Rory fa del suo meglio per tenere sotto controllo la rivalità tra Dean e Jess anche se i suoi tentativi non hanno molto successo.