Matt incontra una sua vecchia fiamma, Jessie; adesso la ragazza è un'attrice di spot pubblicitari, ma è infastidita dal suo produttore, Victor, che ha appena piantato. Chiede così a Matt di fingere una relazione con lei, al fine di scoraggiare Victor. Matt ovviamente finisce nei guai, sia con Summer, che è gelosa, che con Victor, che diventa violento. Dopo vari chiarimenti, alla fine Summer capisce e cerca di aiutare Jessie, solo per finire nei guai anche lei.