Dopo che Stan è stato arrestato per evasione fiscale, Grace e Karen vanno timidamente a trovarlo in prigione. Tuttavia Grace è così portata ad aiutare l'amica in difficoltà che decide di trasferirsi proprio nell'appartamento extralusso di Karen, dove diventa un'ospite esigente che presto sa solo stare alle costole dei domestici, fare bagni di schiuma e vivere una vita stravagante. Nel frattempo, come avvocato di Stan, Will deve lottare con la paura del pubblico quando balbetta durante un'intervista televisiva; a questo punto Jack lo convince ad affinare le sue competenze comunicative frequentando un corso di recitazione tenuto da un'insegnante imperiosa.