Dopo aver vinto un servizio fotografico ad un'asta di beneficenza, Will porta Grace a posare per una fotografa celebre, notoriamente eccentrica. Purtroppo i bizzarri metodi della strana professionista producono un'immagine particolare che adula Grace, ma spaventa Will. Nel frattempo, Jack torna a calcare i palcoscenici con un nuovo spettacolo: stavolta si esibisce con trucchi di magia, ma rimpiange il fatto di aver chiesto a Karen di fargli da assistente.