Mentre fa visita al marito di Karen, incarcerato, Grace rincontra un amico carino dei tempi della scuola, anch'egli in galera. Sebbene Will la sconsigli, la designer inizia ben presto a far visita all'uomo e a sognare una vita con lui al di fuori del carcere. Al contrario, Rosario rimprovera Karen per non essere dalla parte del marito e per non andarlo a trovare spesso; poi scommette con l'ubriaca padrona che lei e l'amico Jack non sarebbero in grado di stare rinchiusi insieme nella stessa stanza per tre giorni senza rinunciare alle libertà che si concedono nella vita quotidiana.