Dopo che Will e Grace hanno deciso che avranno un bambino insieme, un sacco di ostacoli si parano loro innanzi, come per esempio un campione di sperma scomparso e malriusciti tentativi di inseminazione. Questi ultimi li fanno tentennare nel compiere una scelta: utilizzare metodi artificiali o naturali? Ovviamente tutto porta a spiacevoli malintesi... Intanto, quando Jack considera l'idea di smettere con le sue aspirazione nello show-business, riceve alcuni consigli per la carriera da un'entità divina: il suo idolo, Cher. Inoltre, la sposata Karen viene tentata dalle romanticherie di un ricco ed elegante signore.