Un eccitato Will regala ai suoi genitori, recentemente riconciliatisi, una romantica crociera per il loro anniversario. I suoi idealistici piani però vengono rovinati quando apprende che ognuno di loro ha una relazione segreta. Intanto, a causa della nuova fobia di Karen per gli ascensori, lei e Jack si spompano percorrendo dozzine di piani per raggiungere il ristorante in cima ad un grattacielo, mentre portano la torta a sorpresa per la festa d'anniversario.