Quando Jack è obbligato a rimanere al lavoro, chiede a Will di accompagnare il figlio Elliot in Connecticut ad un week-end padre-figlio con un torneo di basket. Più tardi però Jack si arrabbia quando viene a sapere dall'amico che si è perso il primo bacio dell'adolescente con una compagna. Intanto, Grace diventa professoressa per tre giorni in una nuova scuola di design. La sua classe però è piena di pelandroni che preferirebbero discutere delle case delle celebrità piuttosto che ascoltare la donna.