Ryan e Seth passeggiano lungo la spiaggia prima di fermarsi ad un ristorante di frutti di mare per mangiare un'aragosta; la prima di Ryan. Seth gli chiede di Marissa, ma Ryan sa davvero poco a riguardo. Al momento il suo reale problema è trovare un modo per avere qualche soldo in tasca visto che non può continuare a dipendere da Seth e dai suoi genitori. Ma Ryan è capitato nel posto giusto al momento giusto, e quando viene licenziato uno dei camerieri del ristorante, lui è disposto a prendere il suo posto.
Kirsten è indecisa se dar luogo alla riunione del fine settimana con le sua amiche visti i recenti avvenimenti che hanno colpito Julie Cooper.
Al lavoro, Ryan fa la conoscenza di Donnie, un cameriere che seppur lavora tra i lustri di Newport, è originario dei sobborghi più oscuri e non tanto lontani da Chino. Marissa e Summer impegnano il loro tempo restando in spiaggia, e quando Ryan si imbatte in Marissa, determinato, le chiede di uscire insieme. Marissa però sembra piuttosto titubante visto anche il tentativo poco riuscito di Luke presentatosi ai suoi occhi dopo essere stato chiamato da Summer.
Al termine della giornata, un Seth annoiato si precipita a recuperare Ryan, ma questo ha già organizzato qualcosa con Donnie e un paio di ragazze. Il mattino seguente, i due dividono un po' di tensione. Ryan rinnova il suo invito a Marissa che, in queste circostanze, decide di acconsentire ad un'uscita poco formale: lei farà da babysitter alla sorella.
Nell'ufficio di Jimmy, Sandy sta cercando di trovare uno stratagemma per alleviare le conseguenze della frode messa in atto da Jimmy, un buco di circa 4 milioni di dollari.
Nel frattempo, le donne oziano tra il vapore e gli accappatoi bianchi del loro fine settimana di relax. La situazione però si infiamma quando una di loro consiglia a Julie Cooper di contattare un ottimo avvocato divorzista.
Altrove, Seth ha organizzato una serata diversa dal solito prenotando due posti all'IMAX. Ma ancora una volta è costretto a restare da solo quando Ryan gli fa sapere di avere un appuntamento con Marissa. A questo punto, Seth rinnova l'invito a Donnie, ma quest'ultimo ha un'idea decisamente più interessante. Preoccupato dalla cattiva influenza che Donnie può avere su Seth, Rayn decide di unirsi a loro nel tentativo di ritirarsi il prima possibile e non mancare così all'appuntamento con Marissa.
Anche Jimmy e Sandy decidono di dimenticarsi per un attimo degli affari e dei problemi della vita passando un po' di tempo tra il barbecue e qualche bottiglia di birra. Quando squilla il telefono e Jimmy va a rispondere, una Kirsten si dimostra preoccupata della sua situazione, incosciente che Julie è alle sue spalle e sta ascoltando ogni cosa.
Ancora peggiore è la situazione di Ryan, immischiato in una festa dalla quale non riesce più ad uscire; costretto a telefonare a Marissa e incapace di trascinare via Seth. L'unica cosa che riesce davvero a farlo desistere è la notizia di un fuoristrada distrutto; proprio il suo.
Nella sauna, le donne continuano a serpeggiare sulla situazione di Jimmy e su quale sia l'avvocato divorzista più adatto per Julie. Ma tutto ciò non fa altro che alimentare le ire di Kirsten. Infondo nessuna di loro è perfetta. Karen è stata tradita dal marito che ha preferito spassarsela con la sua assistente, l'altra ai tempi del college si faceva di cocaina e l'altra ancora ha in casa una famiglia guatemalteca sottopagata. Jimmy non ha fatto altro che accontentare i capricci di Julie e delle sue figlie; unico motivo per cui si trova in una situazione simile. Ma Julie ha la risposta pronta: "è stano che la mia inaspettata maternità abbia fatto la tua fortuna, Kirsten".
Jimmy e Sandy continuano a portare avanti la loro difficile missione. Sandy ha contattato un suo amico che pare possa evitare a Jimmy la prigione solo nel caso in cui lui riuscisse a restituire ciò che ha rubato. Jimmy sa di non avere 4 milioni di dollari, e quando Sandy gli propone di vendere la casa e ripartire da zero, unico modo per non perdere i suoi cari, Jimmy sembra non essere affatto d'accordo.
Al ristorante, Seth invita Donnie ad una nuova festa, questa volta nei sobborghi alti di Newport. Ryan naturalmente sa che questa non è un'ottima idea, ma sfortunatamente per Seth quella stessa sera lui ha un secondo appuntamento con Marissa al quale non può assolutamente mancare. Così, Seth, Donnie e un paio di suoi amici fidati, si presentano alla porta di Holly, la quale dal suo canto ne approfitta con Luke in seguito alla notizia di un suo allontanamento da Marissa.
A casa Cohen, Ryan e Marissa stanno affrontando delle discussioni un po' più serie, passatempo interrotto quando Ryan decide di gettare Marissa in piscina. Intanto, alla festa, Donnie ha un approccio poco galante con Summer. Quando poi la situazione degenera del tutto, Donnie non tarda a mostrare a Seth la sua pistola. Ryan e Marissa sono fuori dalla piscina e ad un passo dal baciarsi quando un Seth terrorizzato telefona a Ryan come se fosse il centralinista del 911.
Nel frattempo, Holly si sta intrattenendo con Luke, ma il loro approccio viene interrotto quando dal piano inferiore si sente il rumore di una bottiglia che si infrange sul pavimento della cucina. Lui e Luke hanno un battibecco, Ryan giunge giusto in tempo per fermarli, ma non riesce ad evitare la pallottola che va a colpire Luke ad un braccio.
Le donne fanno ritorno a casa. Julie confessa a Kirsten di averla invidiata sin da quando era una bambina. Lei si ritiene fortunata per aver trovato un uomo come Jimmy, ma soprattutto per essere rimasta incinta e per aversi garantito una vita accanto a lui sposandolo. Finalmente a casa, Kirsten è felicissima di rivedere il suo Sandy, ma nella villa accanto, Jimmy sottopone Julie ad una scelta molto difficile: liquidare i loro beni e mantenere intatta la loro famiglia, o dichiarare il fallimento con la conclusione che Jimmy rivedrà le sue bambine tra più di dieci anni.
In ospedale, Seth e Ryan sono ancora increduli di quanto accaduto. In seguito ad una telefonata di Ryan, Marissa si precipita da loro... e da Luke.