Il signor Stein, socio fondatore dello studio per cui lavora Will, inaspettatamente arriva in ufficio dopo una lunga assenza; inizia così a darsi da fare e a far rigare dritto i dipendenti. Quando Will scopre che l'uomo è stato appena rilasciato da un manicomio, il signor Stein inizia a confidare un po' troppo sull'ardente assistenza del giovane... Intanto, Grace e Jack sono scioccati nello scoprire che la loro altolocata amica Karen ora è più povera di un barbone, e vive nella sua limousine!