Will con riluttanza si scontra con Karen quando deve rappresentare Stan nella causa di divorzio della coppia; la donna invece assume per difenderla un giovanotto imbranato e immaturo che sembra appena uscito dal liceo. Will arriva ad avere pietà dell'avversario, ma se ne deve pentire... Altrove, Grace assume Jack perché sostituisca temporaneamente Karen, ma si ritrova a dover scegliere tra l'amicizia con lui e un ricco cliente che ha spezzato il cuore dell'amico.