Quando Karen fissa un appuntamento tra Will e il suo cugino "sexy" Barry, l'avvocato si ritrova un ragazzo goffo con barba incolta e capelli unti... e che ha appena fatto il coming out! Nel frattempo, Grace si scervella per capire cosa fare con la sua strana vicina massaggiatrice, quando si trasferisce nell'appartamento di Leo a Brooklyn.