Il tentativo di Will di orchestrare una sorpresa per il compleanno di Grace, riportando a New York Leo dall'Africa, fallisce quando il medico torna prima del previsto: dopo che Grace si imbatte nel marito, i due si accordano per mantenere la sorpresa dell'avvocato intatta. Intanto, Jack e Karen vengono reclutati da Will per tenere lontana la designer dal suo appartamento, in cui è nascosto Leo; il fallimento del piano però fa sì che i due amici se ne inventino una delle loro per mantenere viva almeno una sorpresa...