Incitata da un'improvvisa spinta a incontrare "persone vere" ed a vivere esperienze diverse, Karen sente un feeling immediato verso una donna manager particolare che felicemente condivide molte delle sue eccentricità, compreso il gusto in fatto di uomini... Nel frattempo, quando Will cade e si storce una caviglia, sviluppa l'abitudine di prendere troppi antidolorifici: la sua personalità cambia repentinamente, e ciò porta i preoccupati Grace e Jack ad intervenire... e interferire.