Ancora arrabbiatissimo per la sua ultima fallita relazione, Will fonda un club a base di gin anti-storie d'amore con altri sfortunati in questo campo, il suo matto boss Stein e Karen... Il trio però si spacca quando Stein acquista interesse verso la sempre pronta Karen. Nel frattempo Grace vuole girare un video sexy da spedire a Leo, ma Jack le fa capire che il filmato fa schifo. Per aiutarla ancora di più, Jack nasconde una videocamera nella doccia di Will per spiare la designer, e registra alcune immagini private per i posteri...