I quattro amici partono per una gita in barca sullo yacht di Stanley. Karen ha pianificato una crociera caraibica per spargere in mare le ceneri del defunto marito, così da esaudire le sue volontà: mentre Jack e Will sono contentissimi, Grace è addolorata dal fatto che il marito Leo sarà assistito da una dottoressa molto seducente nel suo lavoro di volontariato in Guatemala. Anche Karen è triste, perché ammette di non sapere come farà ad andare avanti senza Stan. I risvolti della crociera saranno molteplici...