Charlie e Jack si inoltrano in una grotta, e nasce tra loro un'accesa discussione. La grotta cede, e i due rimangono intrappolati. Charlie riesce ad uscire, ma poi tornerà dentro, per salvare anche l'amico Jack; in questo momento, Charlie rivive l'evoluzione della sua discesa verso l'abisso, da musicista di successo, a tossico-dipendente; infine decide di rinunciare alla droga, gettandola nel fuoco. Nel frattempo, Kate, Sawyer e Sayid cercano di triangolare il segnale di trasmissione.